5-[propargyl{2-(4-benzoylphenyl)acetamido}]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine | 412049-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[propargyl{2-(4-benzoylphenyl)acetamido}]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine
• 英文别名: 2-(4-benzoylphenyl)-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 412049-87-7
• 化学式: C₄₈H₄₃N₃O₉
• 分子量: 805.884
• InChiKey: AJXPJZPWNCDIMC-RXAPTJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5-[propargyl{2-(4-benzoylphenyl)acetamido}]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-[propargyl{2-(4-benzoylphenyl)acetamido}]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine 3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Benzophenone Immobilized in a Major Groove of DNA:  Formation of Thermally Reversible Interstrand Cross-link

  摘要：

  We here report a highly site and sequence selective formation of an interstrand cross-link of (BP)U-containing oligomer duplexes. The cross-link was found spontaneously reverted to original oligomers upon heating, providing a new method for the temporary connection of two DNA strands.

  DOI：

  10.1021/ja017611r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 三乙胺 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-[propargyl{2-(4-benzoylphenyl)acetamido}]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Benzophenone Immobilized in a Major Groove of DNA:  Formation of Thermally Reversible Interstrand Cross-link

  摘要：

  We here report a highly site and sequence selective formation of an interstrand cross-link of (BP)U-containing oligomer duplexes. The cross-link was found spontaneously reverted to original oligomers upon heating, providing a new method for the temporary connection of two DNA strands.

  DOI：

  10.1021/ja017611r