5-[5-hydroxypentynyl]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyuridine | 1448510-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[5-hydroxypentynyl]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(5-hydroxypent-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1448510-90-4
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₈
• 分子量: 612.679
• InChiKey: ZTJNHYMMNUXRRR-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-hydroxypentynyl]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyuridine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (5-pentynol-dU)triphospahte triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  带有组胺，羧酸和羟基残基的脱氧核苷三磷酸-合成和生化表征†

  摘要：

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob40842f
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-[5-hydroxypentynyl]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有组胺，羧酸和羟基残基的脱氧核苷三磷酸-合成和生化表征†

  摘要：

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob40842f

文献信息

• Deoxynucleoside triphosphates bearing histamine, carboxylic acid, and hydroxyl residues – synthesis and biochemical characterization
  作者：Marcel Hollenstein

  DOI：10.1039/c3ob40842f

  日期：——

  Modified nucleoside triphosphates (dAHsTP, dUPOHTP, and dCValTP) bearing imidazole, hydroxyl, and carboxylic acid residues connected to the purine and pyrimidine bases through alkyne linkers were prepared. These modified dN*TPs were excellent substrates for various DNA polymerases in primer extension reactions. Moreover, the combined use of terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT) and the modified

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。