3-N-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-aminophenyl)-(2H,3H)-N-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2(7H)-one | 1258747-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-aminophenyl)-(2H,3H)-N-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2(7H)-one
• 英文别名: 6-(3-aminophenyl)-3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1258747-51-1
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₆
• 分子量: 658.754
• InChiKey: LHDFEAXEQSTUKR-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-aminophenyl)-(2H,3H)-N-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2(7H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-7-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides

  摘要：

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。

  DOI：

  10.1039/c0ob00119h
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-4N-methyl-2'-deoxycytidine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-N-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-aminophenyl)-(2H,3H)-N-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides

  摘要：

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。

  DOI：

  10.1039/c0ob00119h