2-cyanoethyl N-[N'-[3-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-7-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-N-(2-cyanoethoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate | 1258747-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl N-[N'-[3-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-7-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-N-(2-cyanoethoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1258747-63-5
• 化学式: C₅₇H₆₃N₁₀O₁₁P
• 分子量: 1095.16
• InChiKey: WYIOAQWVDARRRD-ICTWYFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTr-thymidine-succinyl linker 、 Cytidine, 5a(2)-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2a(2)-deoxy-5-methyl-, 3a(2)-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite] 、 (2R,3S,5R)-5-(5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite 、 、 2-cyanoethyl N-[N'-[3-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-7-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-N-(2-cyanoethoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate 、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 三氯乙酸 作用下， 反应 0.1h， 生成 tristrontium;diarsorite
  参考文献：
  名称：

  CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides

  摘要：

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。

  DOI：

  10.1039/c0ob00119h
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-4N-methyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyanoethyl N-[N'-[3-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-7-methyl-2-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-N-(2-cyanoethoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides

  摘要：

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。

  DOI：

  10.1039/c0ob00119h

文献信息

• CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides
  作者：Simon R. Gerrard、Mastoura M. Edrees、Imenne Bouamaied、Keith R. Fox、Tom Brown

  DOI：10.1039/c0ob00119h

  日期：——

  3-Aminophenyl-modified analogues of the bicyclic nucleoside N-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(7H)-one were synthesised and incorporated directly into triplex-forming oligonucleotides in order to utilise their extended hydrogen bonding motif for recognition of the CG base pair. All analogues demonstrated strong binding affinity and very good selectivity for CG from pH 6.2 to 7.0; a marked improvement on previous modifications.

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。