5-(hex-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 190077-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(hex-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-hex-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 190077-96-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₇
• 分子量: 610.707
• InChiKey: XNVGTPSICIDVJD-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5-(hex-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-hex-1-ynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(hex-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d

文献信息

• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。