2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine | 117626-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxyuridine；5'-O-(dimethoxytrityl)-5-ethynyl-2'-deoxyuridine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-ethynyl-uridine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyl-2'-deoxyuridine；C5-ethynyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine；1-((2R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-ethynylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117626-97-8
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 554.599
• InChiKey: LRWFSEUGQNJSEK-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 131.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801

文献信息

• Catalysis of Michael Additions by Covalently Modified G-Quadruplex DNA
  作者：Surjendu Dey、Carmen L. Rühl、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201700632

  日期：2017.9.7

  catalysis utilizing G‐quadruplex DNA‐based artificial metalloenzymes has emerged as a new approach in the field of aqueous‐phase homogeneous catalysis. Recently, a catalytic asymmetric Michael addition employing a covalently modified G‐quadruplex in combination with CuII ions has been reported. Here we assess, by systematic chemical variation and using various spectrometric techniques, a variety of parameters

  利用基于G-四链体DNA的人工金属酶的对映选择性催化已经成为水相均相催化领域中的一种新方法。最近，催化不对称迈克尔加成使用共价修饰的G-四链体与Cu II结合离子已被报道。在这里，我们通过系统的化学变化并使用各种光谱技术来评估控制反应速率加速和立体选择性的各种参数，例如修饰的位置，四链体的拓扑结构，配体的性质，配体与DNA之间的连接子，一价离子的化学特性和过渡金属络合物。与在位置12（dU12）衍生的DNA链相比，在10位（dU10）上用己炔基连接的bpy配体修饰的DNA四链体显示出两倍的初始反应速率。立体选择性对接头长度的依赖性截然不同，以及它们不同的光谱特性表明，dU10衍生化和dU12修饰的四链体之间催化中心的结构存在很大差异。在添加铜时II，两种类型的bpy衍生DNA链均形成了定义为1：1的Cu-DNA复合物，足以用于质谱分析，而未衍生化的DNA链则显示出弱的和非特异性的结合，并与
• Double-headed nucleotides introducing thymine nucleobases in the major groove of nucleic acid duplexes
  作者：Michael Dalager、Nicolai K. Andersen、Pawan Kumar、Poul Nielsen、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1039/c5ob00872g

  日期：——

  Four double-headed nucleotides are synthesized via Sonogashira and Suzuki couplings and introduced into nucleic acid duplexes.

  通过Sonogashira和Suzuki偶联合成了四个双头核苷酸，并引入到核酸双链中。
• A highly fluorescent DNA toolkit: synthesis and properties of oligonucleotides containing new Cy3, Cy5 and Cy3B monomers
  作者：Lucy M. Hall、Marta Gerowska、Tom Brown

  DOI：10.1093/nar/gks303

  日期：2012.8.1

  Cy3B is an extremely bright and stable fluorescent dye, which is only available for coupling to nucleic acids post-synthetically. This severely limits its use in the fields of genomics, biology and nanotechnology. We have optimized the synthesis of Cy3B, and for the first time produced a diverse range of Cy3B monomers for use in solid-phase oligonucleotide synthesis. This molecular toolkit includes phosphoramidite monomers with Cy3B linked to deoxyribose, to the 5-position of thymine, and to a hexynyl linker, in addition to an oligonucleotide synthesis resin in which Cy3B is linked to deoxyribose. These monomers have been used to incorporate single and multiple Cy3B units into oligonucleotides internally and at both termini. Cy3B Taqman probes, Scorpions and HyBeacons have been synthesized and used successfully in mutation detection, and a dual Cy3B Molecular Beacon was synthesized and found to be superior to the corresponding Cy3B/DABCYL Beacon. Attachment of Cy3, Cy3B and Cy5 to the 5-position of thymidine by an ethynyl linker enabled the synthesis of an oligonucleotide FRET system. The rigid linker between the dye and nucleobase minimizes dye–dye and dye–DNA interactions and reduces fluorescence quenching. These reagents open up new future applications of Cy3B, including more sensitive single-molecule and cell-imaging studies.

  Cy3B是一种极其明亮和稳定的荧光染料，只能在合成后与核酸连接。这严重限制了它在基因组学、生物学和纳米技术领域的应用。我们优化了Cy3B的合成，首次生产出多种Cy3B单体，可用于固相寡核苷酸合成。这个分子工具包包括将Cy3B与脱氧核糖、胸腺嘧啶的5位及六炏基连接的磷酰胺单体，以及Cy3B与脱氧核糖连接的寡核苷酸合成树脂。这些单体已被用来在寡核苷酸中内部和两端引入单个和多个Cy3B单元。Cy3B Taqman探针、Scorpions和HyBeacons被合成并成功用于突变检测，此外还合成了一种双Cy3B分子信标，发现其优于对应的Cy3B/DABCYL信标。通过乙炔连接子将Cy3、Cy3B和Cy5连接到胸苷的5位，实现了寡核苷酸FRET系统的合成。染料与核苷酸碱基之间的刚性连接子最小化了染料–染料和染料–DNA的相互作用，减少了荧光猝灭。这些试剂为Cy3B的未来应用开辟了新的方向，包括更灵敏的单分子和细胞成像研究。
• Sulfonamide bearing oligonucleotides: Simple synthesis and efficient RNA recognition
  作者：Pawan Kumar、Navneet Chandak、Poul Nielsen、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.036

  日期：2012.6

  increase the thermal stability of a DNA:RNA duplex significantly. On the other hand, the alkynyl group was not as efficient in stacking as the triazolyl group. No effect of positional orientation of the sulfonamide group on the stacking efficiency was observed, and the most stable DNA:RNA duplex contained four consecutive sulfonamide substituted phenyltriazole moieties in the major groove.

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。
• Photophysical Study of 2-Fluorenyl-1,2,3-Triazole-labeled 2′-Deoxyuridine and Its Oligonucleotide
  作者：Seung Woo Hong、Gil Tae Hwang

  DOI：10.1002/bkcs.11349

  日期：2018.1

  In this study, we prepared 2‐fluorenyl‐1,2,3‐triazol‐4‐yl‐2′‐deoxyuridine (U FT) and inserted it at the central position of an oligodeoxynucleotide (ODN) to investigate whether the triazole group is an efficient linker between fluorene and uracil. U FT displays different fluorescence intensities and emission maxima in different solvents, indicating its potential for application as an environmentally

  在这项研究中，我们制备了2-芴基-1,2,3-三唑-4-基-2'-脱氧尿苷（U FT），并将其插入到寡脱氧核苷酸（ODN）的中心位置，以研究三唑基是否为芴和尿嘧啶之间的有效连接子。U FT在不同的溶剂中显示出不同的荧光强度和最大发射，表明它有可能用作环境敏感型探针。此外，在水中观察到来自U FT的准分子发射。但是，U FT 含有ODN的分子在匹配和单碱基错配的双链体形成后没有选择性的热稳定性和荧光变化。这突出了在开发此类DNA探针时选择合适的接头将荧光团连接至核碱基的重要性。