(E)-ethyl 6-phenylhex-4-enoate | 145285-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-phenylhex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-phenylhex-4-enoate
• CAS: 145285-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UKVOIKURHNCAAV-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-phenylhex-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 (PhO)PON₃ 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂二肽等排体的不对称二羟基化途径：利托那韦核心单元的对映选择性合成。

  摘要：

  以 Sharpless 不对称羟基化为关键步骤，完成了利托那韦二肽电子等排体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a902518i
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-phenylbut-2-enyl)malonate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-ethyl 6-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  干净水中无硼钯催化下硼酸对乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的开环

  摘要：

  我们报告了在无配体条件下使用由Pd（OAc）2形成的钯纳米粒子，水中硼酸对乙烯基环丙烷的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷可提供具有高选择性的线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，可观察到区域选择性转变为支链产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00672

文献信息

• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• Highly Regioselective Difluoroalkylarylation of Butadiene through a Nickel-Catalyzed Tandem Radical Process
  作者：Shucheng Ma、Fangjie Li、Guisheng Zhang、Lei Shi、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04237

  日期：2021.12.17

  A nickel-catalyzed reaction of 1,3-butadiene with easily accessible difluoroalkyl bromides and arylboronic acids has been realized, affording the corresponding 1,4-difluoroalkylarylation products in good yields with high regioselectivities. The procedure can also be successfully extended to nonfluorinated alkyl bromides. A radical clock experiment suggests that a key alkyl radical is involved in the

  已经实现了 1,3-丁二烯与易于获得的二氟烷基溴和芳基硼酸的镍催化反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 1,4-二氟烷基芳基化产物。该程序也可以成功地扩展到非氟化烷基溴。自由基时钟实验表明，催化过程中涉及一个关键的烷基自由基。操作简单、官能团兼容性好和效率高，这使得这种镍催化的三组分反应非常有希望用于二氟烷基化化合物的经济高效合成。
• NiH-Catalyzed Proximal-Selective Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Changseok Lee、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c10333

  日期：2020.12.2

  unactivated alkenes with diverse amine sources. The key to the successful implementation of this approach is the promotion of NiH insertion into even highly substituted olefins via coordination of the bidentate directing group to the nickel complex. A wide range of primary and secondary amines can be installed in both internal and terminal unactivated alkenes with excellent regiocontrol under the optimized

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。
• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。