(E)-6-phenylhex-4-enoic acid | 82819-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 82819-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NQAGOKSFEAOCKC-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 (E)-6-phenylhex-4-enoic acid 在 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 、 乙基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱/布朗斯台德酸与酸控制的发散区域选择性共催化烯烃的不对称硫代反应。

  摘要：

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201904028
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃的近端选择性加氢胺化

  摘要：

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10333

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。
• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。
• PHENOL ESTER AS PERFUMING INGREDIENT
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20120045408A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns the use as perfuming ingredients of certain phenol esters of formula wherein R represents a C 2-6 branched alkyl group or a C 2-6 linear or branched alkenyl group or cyclopropyl containing hydrocarbon group. The present invention concerns also the compositions or articles containing such compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，它涉及使用某些公式为R表示C2-6支链烷基或C2-6线性或支链烯基或含环丙基的碳氢基团的酚酸酯作为香料成分。本发明还涉及含有这些化合物的组合物或物品。
• Simple methods for the syntheses of (E)-4- and (E)-5-alkenoic acids by the SN2′ type reactions of γ-vinyl-γ-butyrolactone and δ-vinyl-δ-valerolactone with organocopper reagents
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Kouichi Naruse、Kouichi Tamai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87676-5

  日期：1982.1
• Poeylaut-Palena, Andres A.; Mata, Ernesto G., ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 3, p. 216 - 227
  作者：Poeylaut-Palena, Andres A.、Mata, Ernesto G.

  DOI：——

  日期：——