diethyl (4-phenylbut-2-enyl)malonate | 82819-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4-phenylbut-2-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-4-phenylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 82819-46-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: FJPXVVGIVHMKOY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-phenylbut-2-enyl)malonate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-ethyl 6-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  干净水中无硼钯催化下硼酸对乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的开环

  摘要：

  我们报告了在无配体条件下使用由Pd（OAc）2形成的钯纳米粒子，水中硼酸对乙烯基环丙烷的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷可提供具有高选择性的线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，可观察到区域选择性转变为支链产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00672
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到diethyl (4-phenylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硼酸与碘苯的偶联。在没有导向基团的情况下选择性形成支化烯丙基产物

  摘要：

  在标准 Suzuki-Miyaura 偶联条件下实现了功能化烯丙基硼酸与碘苯的钯催化偶联反应。偶联反应以高到极好的产率选择性地提供支化烯丙基产物。与通过（eta3-烯丙基）钯中间体进行的钯催化的亲核取代反应相反，该过程不需要烯丙基部分中的导向基团来实现拥挤的烯丙基末端的取代。该过程的区域选择性在很大程度上不受碘苯和烯丙基底物的取代作用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja062585o

文献信息

• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1123

  日期：1984.4

  The title reaction of 1-carbonyl substituted cyclopropanecarboxylates proceeds under C(1)–C(2) bond cleavage to produce γ-lactones. Stereochemically, the reaction takes two pathways: (1) substrates with a cationstabilizing group like vinyl on C(2) give thermodynamically favored γ-lactones having the thermodynamically more stable arrangement of substituents irrespective of the configuration of the cyclopropane substrates, (2) substrates without such a cation-stabilizing group afford γ-lactones under ca. 70% inversion at C(2) reaction center.

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。
• Uno, Mitsunari; Takahashi, Terumasa; Takahashi, Shigetoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 647 - 651
  作者：Uno, Mitsunari、Takahashi, Terumasa、Takahashi, Shigetoshi

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trimethylsilyl) sulphate catalyzed γ-lactonization of cyclopropanecarboxylates having a carbonyl substituent at cyclopropane α-carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92915-6

  日期：——
• HOEKMAN, M. J.;FAGAN, G. L.;WEBB, A. D.;KEPNER, R. E., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1982, 30, N 5, 920-924
  作者：HOEKMAN, M. J.、FAGAN, G. L.、WEBB, A. D.、KEPNER, R. E.

  DOI：——

  日期：——