methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose | 1201685-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-diethyl-4-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1201685-58-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: NANORJJIWQEHNV-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-O-(二乙基甲基亚基)莽草酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 3-戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过金属介导的多米诺骨牌反应和闭环易位有效合成磷酸奥司他韦

  摘要：

  描述了由便宜的可商购的d-核糖有效合成流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（Tamiflu）。该方法的主要特征包括金属（锌，铟）介导的多米诺反应和所得功能化二烯的闭环烯烃复分解（RCM），以生产达菲骨架。这封信中描述的合成代表sh草酸衍生物向1,2-二氨基化合物的新的有效转化，该过程涉及醇的氧化，还原性胺化，氨基亚戊基缩酮的区域选择性开环和立体定向亲核取代。用叠氮化物三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.044

文献信息

• [EN] NOVEL TRIAZOLO PYRIMIDINE COMPOUNDS AND A PROCESS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013163892A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided is a pyrimidine compound of formula (I) useful as a pharmaceutical intermediate, wherein Q is selected from the following groups: -C(R1R2), -(C=0), -BR3. Also provided are a process for preparing said pyrimidine compound, intermediates used in said process, and the use of said pyrimidine compound in the preparation of ticagrelor.

  提供的是一种化学式（I）的嘧啶化合物，可作为制药中间体使用，其中Q从以下基团中选择：-C（R1R2）、-(C=0)、-BR3。还提供了制备该嘧啶化合物的方法，用于该方法的中间体，以及在制备替卡格雷洛时使用该嘧啶化合物。
• Efficient Formal Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) with Inexpensive <scp>d</scp>-Ribose as the Starting Material
  作者：Hiroshi Osato、Ian L. Jones、Anqi Chen、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol9024716

  日期：2010.1.1

  An efficient formal synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) has been achieved in 12 steps with use of the inexpensive and highly abundant D-ribose as the starting material. This concise alternative route does not utilize protecting groups and features the Introduction of 3-pentylidene ketal as the latent 3-pentyl ether, the use of a highly efficient RCM reaction to form the Tamiflu skeleton, and selective functional group manipulations.
• An efficient synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) via a metal-mediated domino reaction and ring-closing metathesis
  作者：Pawinee Wichienukul、Sunisa Akkarasamiyo、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.044

  日期：2010.6

  influenza neuraminidase inhibitor prodrug oseltamivir phosphate (Tamiflu) from cheap, commercially available d-ribose is described. The main features of this approach comprise a metal (Zn, In)-mediated domino reaction and ring-closing olefin metathesis (RCM) of the resultant functionalized dienes to produce the Tamiflu skeleton. The synthesis described in this Letter represents a new and efficient transformation

  描述了由便宜的可商购的d-核糖有效合成流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（Tamiflu）。该方法的主要特征包括金属（锌，铟）介导的多米诺反应和所得功能化二烯的闭环烯烃复分解（RCM），以生产达菲骨架。这封信中描述的合成代表sh草酸衍生物向1,2-二氨基化合物的新的有效转化，该过程涉及醇的氧化，还原性胺化，氨基亚戊基缩酮的区域选择性开环和立体定向亲核取代。用叠氮化物三氟甲磺酸。
• Expeditious access to (−)-shikimic acid derivatives for Tamiflu synthesis
  作者：Hiroshi Osato、Ian L. Jones、Huini Goh、Christina L.L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.035

  日期：2011.11

  A three-step, one-pot process has been developed for the synthesis of 5-epi-shikimic acid derivative 5 using inexpensive and abundant d-ribose as the starting material. Based on this pivotal intermediate, the syntheses of two key shikimic acid derivatives 6 and 7 for Tamiflu have been achieved in a concise and practical fashion.

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。