Isorotenone | 549-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Isorotenone
• 英文别名: (1S,13S)-16,17-dimethoxy-6-propan-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),5,9,14,16,18-heptaen-12-one
• CAS: 549-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: DJDRQIXLFYUYAA-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  195.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isorotenone 在 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 生成 6a.12a-Dehydroisorotenon
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Hildebrandt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[4,5-dimethoxy-2-(4-oxo-8-propan-2-ylfuro[2,3-h]chromen-3-yl)phenoxy]acetate 生成 Isorotenone
  参考文献：
  名称：

  AHMAD-JUNAN, S. ASIAH;WALKINGTON, ANDREW J.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1613-1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Synthetic Approach to Rotenoids via Stereospecific, Group-Selective 1,2-Rearrangement and Dual SNAr Cyclizations of Aryl Fluorides
  作者：Seiya Matsuoka、Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0037-1611654

  日期：2019.3

  was prepared from d-araboascorbic acid in five steps. Also described is the conversion of (–)-deguelin into oxidized congeners, (–)-tephrosin and (+)-12a-epi-tephrosin. A general synthetic approach to rotenoids is described, featuring 1) stereospecific, group-selective 1,2-rearrangements of epoxy alcohols, and 2) SNAr oxy-cyclizations of aryl fluorides. The common intermediate epoxyketone, en route

  献给已故的伊藤翔教授 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。 描述了类胡萝卜素的一般合成方法，其特征在于1）环氧醇的立体有择，基团选择性的1,2-重排，以及2）芳基氟化物的S N Ar氧环化。由d-阿拉伯抗坏血酸分5步制备通常的中间体环氧酮（在途中会生成（-）-鱼藤酮和（-）- deguelin）。还描述了将（–）-地精蛋白转变为氧化的同类物，（–）-邻苯三酚和（+）-12a-表位-邻苯三酚。
• Stereocontrolled Total Syntheses of (−)-Rotenone and (−)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and S_N Ar Oxycyclizations
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201609253

  日期：2017.1.2

  The total syntheses of (−)‐rotenone and (−)‐dalpanol have been achieved by a group‐selective, stereospecific 1,2‐shift of an epoxy alcohol and SNAr cyclizations. Three oxacycles are constructed, thus illustrating a versatile synthetic route to various rotenoids.

  （-）-鱼藤酮和（-）-丹酚的总合成是通过对环氧醇进行的基团选择性立体定向1,2-移位和S N Ar环化实现的。构造了三个氧杂环，从而说明了合成各种类胡萝卜素的通用途径。
• Evaluation of rotenone and related compounds as antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis
  作者：Richard J. Ashack、Leslie P. McCarty、Rebecca S. Malek、Frank R. Goodman、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jm00183a011

  日期：1980.9

  Rotenone (1), dihydrorotenone (2), isorotenone (3), mutarotenone (4), and deguelin (12) were found to be potent antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in vitro. However, these compounds were also shown to inhibit histamine, serotonin, and acetylcholine at only ten times their IC50 concentrations for SRS-A antagonism. Rotenone (1) and several related compounds were also evaluated

  在体外，鱼藤酮（1），二氢鱼藤酮（2），异鱼藤酮（3），mutarotenone（4）和deguelin（12）是慢反应性过敏反应物质（SRS-A）的有效拮抗剂。但是，这些化合物也显示出对SRS-A拮抗作用仅以其IC50浓度的十倍抑制组胺，5-羟色胺和乙酰胆碱。在体内豚鼠过敏反应模型中还评估了鱼藤酮（1）和几种相关化合物。这些化合物中的几种和FPL 55712（I）可有效延长动物的崩溃时间，这些动物接受了对其敏化的抗原的气溶胶攻击。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Hadi, Hamid bin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2605 - 2614
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Hadi, Hamid bin A.、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; Hilgetag, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 506, p. 158,170
  作者：Butenandt、Hilgetag

  DOI：——

  日期：——