(±)-norcarvone | 6611-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-norcarvone
• 英文别名: norcarvone；5-Isopropenyl-cyclohexen-(2)-on-(1)；5-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone；5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6611-95-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KSEXSUIUOJGHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-norcarvone 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,3aS,4R,7R,7aR)-3-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-3,7-dimethyl-7a-((triethylsilyl)oxy)tetrahydroisobenzofuran-1,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Leucosceptroid 天然产物家族的合成研究

  摘要：

  Leucosceptroids 是具有强效拒食和抗真菌活性的二萜类化合物。在本文中，报告了两种合成策略对天然产物 leucosceptroid 家族的立体选择性全合成的努力。分子内加成环化策略可能导致立体化学错配的核心结构，而分子间加成/闭环复分解环化策略成功地提供了一种先进的普通中间体，该中间体带有八个连续的立体中心，包括三个四取代的中心，与所有立体化学完全匹配leucosceptroid H 中的三环骨架。该中间体向 leucosceptroid H 的后期转化在将仲羟基氧化为靶标中的羰基方面遇到了困难。而不是所需的氧化，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02597

文献信息

• A Failed Late-Stage Epimerization Thwarts an Approach to Ineleganolide
  作者：Evan J. Horn、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02550

  日期：2016.3.4

  Significant efforts were made to complete a synthesis of the complex norcembranoid ineleganolide via a seemingly attractive strategy involving late-stage creation of the central seven-membered ring. While the two key enantioenriched building blocks were made via high-yielding sequences and their convergent union was efficient, the critical C4-C5 bond of this sterically congested natural product could never be forged. Several interesting examples of unexpected acid-base behavior and unanticipated proximity-induced reactivity accounted for most of the problems in the execution of the synthesis plan.
• Synthetic Studies toward Leucosceptroid Family of Natural Products
  作者：Peng Sun、Junli Ao、Tianjiao Qiao、Shuming Wu、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02597

  日期：2021.8.20

  Leucosceptroids are sesterterpenoids with potent antifeedant and antifungal activities. In this paper, efforts on two synthetic strategies toward stereoselective total synthesis of the leucosceptroid family of natural products are reported. Intramolecular addition cyclization strategy could lead to a stereochemically mismatched core structure, while intermolecular addition/ring-closing metathesis cyclization

  Leucosceptroids 是具有强效拒食和抗真菌活性的二萜类化合物。在本文中，报告了两种合成策略对天然产物 leucosceptroid 家族的立体选择性全合成的努力。分子内加成环化策略可能导致立体化学错配的核心结构，而分子间加成/闭环复分解环化策略成功地提供了一种先进的普通中间体，该中间体带有八个连续的立体中心，包括三个四取代的中心，与所有立体化学完全匹配leucosceptroid H 中的三环骨架。该中间体向 leucosceptroid H 的后期转化在将仲羟基氧化为靶标中的羰基方面遇到了困难。而不是所需的氧化，