3-bromo-7-nitro-2(1H)-quinolone | 172843-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-nitro-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-bromo-1,2-dihydro-7-nitro-2-oxoquinoline；3-bromo-7-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 172843-63-9
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: ZJAWRQUKKNIDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-nitro-2(1H)-quinolone 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(7-nitro-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)sulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-bromo-7-nitro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j

文献信息

• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL)ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2128157A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The blow-described formula (I): [Ch. 1] a compound represented by formula (I) : (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH2, OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO2, or the like; R2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; X1 represents an oxygen atom, -NR3-, or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X2 represents a methylene group, an oxygen atom, -NR3- (wherein R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or -S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X1 and X2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-memebered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L1 and L2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  吹气式（I）： [1] 式 (I) 所代表的化合物： (其中 k、m、n 和 p 分别代表 0 至 2；j 和 q 代表 0 或 1；R1 代表卤素原子、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2 或类似物；X1 代表氧原子、-NR3- 或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）； X2 代表亚甲基、氧原子、-NR3- （其中 R3 为氢原子、烃基或类似基团）或 -S(O)r- （其中 r 为 0 至 2 的整数）；W 代表亚甲基、羰基或磺酰基； R7 代表氢原子、烃基、杂环基或类似基团； R8 代表氢原子、卤素原子、烃基、杂环基；L1和L2之间的实线和断线为单键或双键，波浪线代表E-异构体或Z-异构体）、其盐或其溶物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• EP2128157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure−Activity Relationships in a Series of 2(1<i>H</i>)-Quinolones Bearing Different Acidic Function in the 3-Position:  6,7-Dichloro-2(1<i>H</i>)-oxoquinoline-3-phosphonic Acid, a New Potent and Selective AMPA/Kainate Antagonist with Neuroprotective Properties
  作者：Patrice Desos、Jean M. Lepagnol、Philippe Morain、Pierre Lestage、Alex A. Cordi

  DOI：10.1021/jm950323j

  日期：1996.1.1

  compound 6 was devoid of in vivo activity in mice anticonvulsant testing. To overcome this critical limitation, new compounds bearing various acidic moieties at the 3-position of the quinolone skeleton were synthesized and evaluated. The SAR of these new analogues indicated that not all acidic groups are acceptable at the 3-position: A rank order of potency going from carboxylic approximately phosphonic >

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离