(Z)-7-methyl-3-phenylocta-2,6-dien-1-ol | 1417700-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-methyl-3-phenylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-7-methyl-3-phenylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1417700-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WDQBENUNHXYPPA-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-methyl-3-phenylocta-2,6-dien-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(Z)-(1-chloro-7-methylocta-2,6-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双氢键供体催化的对映选择性尾对头环化

  摘要：

  手性脲衍生物可催化橙花基氯类似物的对映选择性尾对头环化反应。实验数据与亲核烯烃的π参与促进氯离子化并从而绕过简单的消除途径的机制一致。动力学和计算研究支持协同催化模式，其中尿素催化剂的两个分子与底物结合并通过选择性过渡态稳定诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02665
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester 在 N-甲基咪唑 、 XPhos Pd G2 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (Z)-7-methyl-3-phenylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双氢键供体催化的对映选择性尾对头环化

  摘要：

  手性脲衍生物可催化橙花基氯类似物的对映选择性尾对头环化反应。实验数据与亲核烯烃的π参与促进氯离子化并从而绕过简单的消除途径的机制一致。动力学和计算研究支持协同催化模式，其中尿素催化剂的两个分子与底物结合并通过选择性过渡态稳定诱导对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02665

文献信息

• [EN] TERPENE ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DU TERPÈNE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：NEUROQUEST INC

  公开号：WO2013008093A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides terpene analogues of Formula 1 and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain specifically.(Formula I) (I) wherein: Y is a C1 to C20 alkylene, C=0, SO, S02, or absent; X is H, OR1, N-(R2)2, a C1to C20 alkyl, or a heterocyclyl (for example, heteroaryl), wherein when Y is absent X is not H; R1 is H, a C1 to C20 alkyl, or a CH2-aryl; R2 is independently H, a C1 to C20 alkyl, aryl, OR1, CN or C(=0)-R3; R3 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, or a aryl; W is H, C1 to C20 alkyl, or aryl; and Z is C1 to C2o alkylene; or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof. These terpene analogues are useful in treating pain and can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system.

  本申请提供了公式1的萜烯类似物，以及用于治疗神经系统疾病，如一般疼痛和特定的神经病性疼痛的方法和用途。(公式I) (I) 其中：Y是C1到C20烷基，C=0，SO，S02，或者不存在；X是H，OR1，N-(R2)2，C1到C20烷基，或者杂环烷基（例如，杂芳基），当Y不存在时，X不是H；R1是H，C1到C20烷基，或者CH2-芳基；R2独立地是H，C1到C20烷基，芳基，OR1，CN或C(=0)-R3；R3是取代或未取代的C1到C20烷基，或者芳基；W是H，C1到C20烷基，或者芳基；Z是C1到C20烷基；或者其药学上可接受的异构体，盐或酯。这些萜烯类似物在治疗疼痛方面很有用，也可以用于治疗中枢和外周神经系统中的其他电气障碍。
• TERPENE ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Weaver Donald F.

  公开号：US20140357725A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present application provides terpene analogues of Formula 1 and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain specifically. wherein: Y is a C 1 to C 20 alkylene, C═O, SO, SO 2 , or absent; X is H, OR 1 , N—(R 2 ) 2 , a C 1 to C 20 alkyl, or a heterocyclyl (for example, heteroaryl), wherein when Y is absent X is not H; R 1 is H, a C 1 to C 20 alkyl, or a CH 2 -aryl; R 2 is independently H, a C 1 to C 20 alkyl, aryl, OR 1 , CN or C(═O)—R 3 ; R 3 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl, or a aryl; W is H, C 1 to C 20 alkyl, or aryl; and Z is C 1 to C 20 alkylene; or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof. These terpene analogues are useful in treating pain and can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system.

  本申请提供了公式1的萜烯类似物及其治疗神经系统疾病（如一般疼痛和特定的神经病理性疼痛）的方法和用途。其中：Y是C1到C20烷基，C═O，SO，SO2或不存在；X是H，OR1，N-（R2）2，C1到C20烷基或杂环基（例如，杂芳基），其中当Y不存在时，X不是H；R1是H，C1到C20烷基或CH2-芳基；R2独立地是H，C1到C20烷基，芳基，OR1，CN或C（═O）-R3；R3是取代或未取代的C1到C20烷基或芳基；W是H，C1到C20烷基或芳基；Z是C1到C20烷基；或其药学上可接受的异构体、盐或酯。这些萜烯类似物在治疗疼痛方面是有用的，也可以用于治疗中枢和外周神经系统中的其他电障碍。
• Enantioselective Tail-to-Head Cyclizations Catalyzed by Dual-Hydrogen-Bond Donors
  作者：Dennis A. Kutateladze、Daniel A. Strassfeld、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c02665

  日期：2020.4.15

  Chiral urea derivatives are shown to catalyze enantioselective tail-to-head cyclization reactions of neryl chloride analogues. Experimental data are consistent with a mechanism in which π-participation by the nucleophilic olefin facilitates chloride ionization and thereby circumvents simple elimination pathways. Kinetic and computational studies support a cooperative mode of catalysis wherein two molecules

  手性脲衍生物可催化橙花基氯类似物的对映选择性尾对头环化反应。实验数据与亲核烯烃的π参与促进氯离子化并从而绕过简单的消除途径的机制一致。动力学和计算研究支持协同催化模式，其中尿素催化剂的两个分子与底物结合并通过选择性过渡态稳定诱导对映选择性。