(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-bromoethyl)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 314061-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-bromoethyl)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 314061-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 344.043
• InChiKey: CJIYTUSGJNUJGT-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-bromoethyl)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 bistrimethylsilyl phosphonite 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R,3aR,7aR)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-methoxy-5-oxo-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-2H-phosphinino[4,3-b]furan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  环状AMP的次膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01437-4
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-bromoethyl)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环状AMP的次膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01437-4

文献信息

• Synthesis of a phosphinic acid analogue of cyclic AMP
  作者：Andrew C. Regan、Nunzio Sciammetta、Peter I. Tattersall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01437-4

  日期：2000.10

  Synthesis of a cyclic phosphinate ester analogue of cyclic AMP was achieved by using a double Arbuzov-type cyclisation of bis-trimethylsilyl phosphonite onto a sugar dihalide derivative as the key step.

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。