3β-hydroxy-6-methylene-5α-androstan-17-one | 226714-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-6-methylene-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 6-methylene-3b-hydroxy-5a-androstane-17-one；(3S,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-6-methylidene-2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 226714-45-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: KBLKIFGXVYJYIP-UXILHXNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-methylene-5α-androstan-17-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  类固醇作为分子光子线.Z→通过分子内三重态-三重态能量转移进行的烯烃光异构化，有和没有中间烯烃门1

  摘要：

  类固醇 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5α-雄甾烷 (1), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5-雄甾烷 (2), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基-5α-雄甾烷(3a)和3α-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基- 5α-雄甾烷 (3b) 已制备。已经在 10 mM 类固醇浓度下详细研究了从 C3 芳基“供体”基团到 C17 亚乙基“受体”发生的三重态-三重态激发态能量转移 (TTET)。用 266 nm 光照射导致 C17 亚乙基的 Z → E 烯烃异构化，这是内部和内部 TTET 的结果。对于 1、2、3a 和 3b，ΦZ→E = 0.037、0.018、0.028 和 0.004。这些化合物和适当模型的详细动力学分析，添加和不添加烯烃猝灭剂，提供一组完整的速率常数，这些常数是相对于假定的

  DOI：

  10.1021/ja9808595
• 作为产物：
  描述：

  17b-羟基-5a-雄甾烷-3,6-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3β-hydroxy-6-methylene-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇作为分子光子线.Z→通过分子内三重态-三重态能量转移进行的烯烃光异构化，有和没有中间烯烃门1

  摘要：

  类固醇 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5α-雄甾烷 (1), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5-雄甾烷 (2), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基-5α-雄甾烷(3a)和3α-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基- 5α-雄甾烷 (3b) 已制备。已经在 10 mM 类固醇浓度下详细研究了从 C3 芳基“供体”基团到 C17 亚乙基“受体”发生的三重态-三重态激发态能量转移 (TTET)。用 266 nm 光照射导致 C17 亚乙基的 Z → E 烯烃异构化，这是内部和内部 TTET 的结果。对于 1、2、3a 和 3b，ΦZ→E = 0.037、0.018、0.028 和 0.004。这些化合物和适当模型的详细动力学分析，添加和不添加烯烃猝灭剂，提供一组完整的速率常数，这些常数是相对于假定的

  DOI：

  10.1021/ja9808595

文献信息

• Modified aromatase inhibitors having improved bioavailability
  申请人：Kneller W. Bruce

  公开号：US20050203074A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to the modification of 3-beta-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (“3-OHAT”) and its metabolites/derivatives at either the 3 rd or 17 th carbon or 3 rd and 17 th carbons with various ethers and/or esters and to the modification of 3-beta-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (“3-OHAT”) and its metabolites/derivatives at carbon 6 with a methyl, methoxy, methylene, hydroxymethylene or acetoxy functional group to improve and increase the oral bioavailability and/or plasma half life and/or efficacy in mammals.

  本发明涉及对 3-beta-羟基雄甾-4-烯-6,17-二酮（"3-OHAT"）及其代谢物/衍生物在第 3 或 或 碳或 碳或 3 第 和第 17 碳 3-OHAT"）及其代谢物/衍生物的第 6 碳上的甲基、甲氧基、亚甲基、羟甲基或乙酰氧基官能团，以改善和提高哺乳动物的口服生物利用度和/或血浆半衰期和/或药效。