(1S,6S)-2-(2-iodoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene | 308255-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (1S,6S)-2-(2-iodoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene
• 英文别名: (4aS,8aS)-5-(2-iodoethyl)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene；(4aS,8aS)-8-(2-iodoethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene；(4aS,8aS)-8-(2-iodoethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 308255-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₇I
• 分子量: 346.295
• InChiKey: MGWLXWQQKCJIGO-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-2-(2-iodoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Chapecoderin A
  参考文献：
  名称：

  Chapecoderin A，B和C的第一次总合成和绝对构型的确定

  摘要：

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.004
• 作为产物：
  描述：

  降龙涎香醚 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(1S,6S)-2-(2-iodoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Schinzer; Muller; Fischer, Synlett, 2000, # 9, p. 1265 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Formal [4 + 3] Cycloaddition Applied to the Total Synthesis of (+)-Barekoxide and (−)-Barekol
  作者：Yajing Lian、Laura C. Miller、Stephen Born、Richmond Sarpong、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja103916t

  日期：2010.9.8

  dienes and siloxyvinyldiazoacetate, catalyzed by the dirhodium catalyst Rh(2)(R-PTAD)(4), effectively accomplishes enantiodivergent [4 + 3] cycloadditions. The reaction proceeds by a cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the resulting divinylcyclopropane. This methodology was applied to the synthesis of (+)-barekoxide (1) and (-)-barekol (2).

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。
• An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Yahia Charrah、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b916209g

  日期：——

  A new methodology for the enantiospecific synthesis of taiwaniaquinoids, based on a thermal 6π electrocyclization, is reported. Under this procedure, 4a-methylhexahydrofluorene terpenoids bearing an A/B trans-configuration has been prepared for the first time. This methodology also makes it feasible to synthesize taiwaniaquinoids with an A/B cis-configuration and 4a-methyltetrahydrofluorene terpenoids. Accordingly, the first synthesis of (−)-taiwaniaquinone G, (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone has been achieved.

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。
• A thermal 6π electrocyclization strategy towards taiwaniaquinoids. First enantiospecific synthesis of (−)-taiwaniaquinone G
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b816812a

  日期：——

  The first route towards taiwaniaquinoid terpenes bearing an A/B trans-configuration has been developed through a sequence which includes a thermal 6π electrocyclization.

  第一条通向具有A/B反式构型的台湾杉萜烯的合成路线已经通过一个包括热6π电环化的序列开发出来。
• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。
• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。