(4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 302324-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 302324-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: IHVWECRROYZYEC-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 在 氧气 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-((1S,6S)-2,2,6-trimethyl-6-propionylcyclohexyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  茂金属萜烯的制备。细胞毒性芳烃A †的首次对映体合成

  摘要：

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01640e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-2-(2-iodoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  茂金属萜烯的制备。细胞毒性芳烃A †的首次对映体合成

  摘要：

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01640e

文献信息

• Biomimetic rearrangements of simplified labdane diterpenoids
  作者：Jonathan H. George、Mark McArdle、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.052

  日期：2010.8

  Simplified ethyl-substituted labdane diterpenoids 14 and 19 have been synthesised from (+)-sclareolide (18). Biomimetic rearrangements of these compounds, involving stereospecific 1,2-alkyl and hydride shifts, have been carried out by treatment with a variety of Lewis and protic acids. Halimane compounds, such as 34 and simple dehydration products such as 3, 32 and 33 have been formed either selectively

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。
• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。