(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-vinylnaphthalene | 287386-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-vinylnaphthalene
• 英文别名: (1S,6S)-1,3,7,7-tetramethyl-2-vinylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene；(4aS,8aS)-4,4,7,8a-tetramethyl-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene；(4aS,8aS)-1,1,4a,6-tetramethyl-5-vinyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene；(4aS,8aS)-8-ethenyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 287386-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: SJEFBPRCXNHNRQ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-vinylnaphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以87%的产率得到(1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyl-7b-vinyl-decahydronaphtho[2,1-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Terpenoid Unsaturated 1,4-Dialdehydes. π-Facial Selectivity in the Diels−Alder Reaction of the 1-Vinyl-2-methylcyclohexene Moiety of Polycyclic Systems with DMAD

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9919097

文献信息

• Catalyst-Controlled Formal [4 + 3] Cycloaddition Applied to the Total Synthesis of (+)-Barekoxide and (−)-Barekol
  作者：Yajing Lian、Laura C. Miller、Stephen Born、Richmond Sarpong、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja103916t

  日期：2010.9.8

  dienes and siloxyvinyldiazoacetate, catalyzed by the dirhodium catalyst Rh(2)(R-PTAD)(4), effectively accomplishes enantiodivergent [4 + 3] cycloadditions. The reaction proceeds by a cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the resulting divinylcyclopropane. This methodology was applied to the synthesis of (+)-barekoxide (1) and (-)-barekol (2).

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。
• The first total synthesis and determination of the absolute configuration of chapecoderin A, B and C
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.004

  日期：2004.2

  The seco- and rearranged-labdanes, chapecoderins A 1, B 2, and C 3 have been synthesized for the first time starting from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone analogue 11. Their absolute configurations have been determined as depicted in the structures 1, 2 and 3.

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Cassane-Type Furan Diterpenes via a Decarboxylative Dienone–Phenol Rearrangement
  作者：Houda Zentar、Fabio Arias、Ali Haidour、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02867

  日期：2018.11.16

  An expeditious route to obtaining cassane-type furan diterpenes starting from (+)-sclareolide, an inexpensive commercially available natural lactone, has been achieved by using a solvent-free Diels–Alder cycloaddition and an unprecedented decarboxylative dienone–phenol rearrangement as key steps. Its applicability is showcased by the first synthesis of (5α)-vouacapane-8(14),9(11)-diene. The synthesis

  通过使用无溶剂的Diels-Alder环加成反应和前所未有的脱羧二烯酮-苯酚重排作为关键步骤，已经获得了从（+）-香紫苏内酯（一种便宜的市售天然内酯）开始获得木薯型呋喃二萜的快速途径。（5α）-vouacapane-8（14），9（11）-diene的首次合成证明了其适用性。不需要保护基的合成是有效的，并且在原子和步骤经济上都是经济的（10步，占20％）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cassane Diterpene (5α)-Vuacapane-8(14), 9(11)-Diene and of Some Related Compounds
  作者：Houda Zentar、Fatin Jannus、Marta Medina-O’Donnell、José A. Lupiáñez、José Justicia、Ramón Alvarez-Manzaneda、Fernando J. Reyes-Zurita、Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules27175705

  日期：——

  route was used to evaluate 14-desmethyl analogs of the most active tested cassane. The anti-inflammatory activities of these 13 compounds were evaluated on a lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 cell line by inhibition of nitric oxide (NO) production, some of them reaching 100% NO inhibition after 72 h of treatment. The greatest anti-inflammatory effect was observed for compounds 16 and 20 with

  合成了一组 13 种卡萨烷型二萜，并采用一种方便的合成路线来评估最活跃的测试卡萨烷的 14-去甲基类似物。这 13 种化合物的抗炎活性通过抑制一氧化氮 (NO) 的产生对脂多糖 (LPS) 激活的 RAW 264.7 细胞系进行了评估，其中一些化合物在处理 72 小时后达到 100% 的 NO 抑制。化合物16和20的抗炎作用最强，IC 50 NO分别为 2.98 ± 0.04 μg/mL 和 5.71 ± 0.14 μg/mL。流式细胞仪分析用于确定细胞周期分布，并表明抑制 NO 释放伴随着分化过程的逆转。此外，这 13 种化合物的抗癌潜力在三种肿瘤细胞系（B16-F10、HT29 和 Hep G2）中进行了评估。最强的细胞毒性作用是水杨醛20和蝶啶 G ( 6 )，在 HT29 细胞中的 IC 50值约为 3 μg/mL，在 IC 80浓度下总凋亡率为 80%，在细胞周期中产生显着的细胞周期停滞。
• High-pressure approach to the total synthesis of (.+-.)-ambreinolide and (.+-.)-8-epiambreinolide
  作者：Wlodzimierz M. Daniewski、Elzbieta Kubak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo00221a002

  日期：1985.10