(-)-ambroxide | 3738-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-ambroxide
• 英文别名: ambroxol；Amber naphthofuran；(3aR,9aS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 3738-00-9；6790-58-5；67844-43-3；68365-88-8；68365-89-9；100679-85-4；105561-31-7；108945-29-5；119818-38-1；122566-15-8；122566-16-9；122566-18-1；124578-52-5；131831-61-3；131831-62-4；131831-63-5；133907-53-6；138283-79-1；138283-80-4；145164-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YPZUZOLGGMJZJO-FPCDFSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  273.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生产方法主要采用紫苏醇作为起始原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ambroxide 、 苯乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用，将苯乙醇与1,1’‑羰基二咪唑溶于干燥的四氢呋喃中，加热搅拌反应；TLC跟踪反应终点，反应完成后，向有机相中加入二氯甲烷和去离子水，分液，有机相用无水硫酸镁除水，浓缩，得液体A；取降龙涎二醇和N,N‑二甲基甲酰胺加入液体A中，加热搅拌反应，反应后降至室温；向有机相中加去离子水和二氯甲烷，分液，有机相依次用去离子水、饱和NaCl溶液洗涤，有机相用无水硫酸镁除水，浓缩得到油状液体，然后柱层析分离纯化，得到苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物。本发明为高挥发性、阈值较小的香料小分子的应用提供了很好的典范，可增加和丰富龙涎香韵及甜香韵、拓宽龙涎香香原料及苯乙醇的应用范围。

  公开号：

  CN113461536A
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9aS)-3a,6,6,9a-Tetramethyl-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-2-thione 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(-)-ambroxide
  参考文献：
  名称：

  使用还原性自由基脱硫剂通过硫代酸酯和硫代内酯将酯和内酯转化为醚

  摘要：

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01156-9

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESISING AMBROXIDE FROM AGERATINA JOCOTEPECANA
  申请人：UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS DE HIDALGOú

  公开号：US20190023679A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention is related to a process for obtaining the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound from the Ageratina jocotepecana plant, the process comprises the steps of a) obtaining an organic concentrated extract from the Ageratina jocotepecana shoot system; b) subjecting the organic concentrated extract to column chromatography in order to elute a fraction with the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound; c) separating the eluted fractions comprising the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound; and d) evaporating the organic solvent to yield the (−)-13,14,15,16-tetranor-8a,12-labdanediol compound in a solid form.

  本发明涉及一种从Ageratina jocotepecana植物中获取(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的方法，包括以下步骤：a)从Ageratina jocotepecana茎系统中提取有机浓缩物；b)将有机浓缩物经过柱层析以洗脱出含有(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的分离物；c)分离含有(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物的洗脱分离物；d)蒸发有机溶剂以得到以固体形式存在的(−)-13,14,15,16-四去甲基-8a,12-拉丹二醇化合物。
• MANGANESE-CATALYSED HYDROGENATION OF ESTERS
  申请人：University Court of the University of St Andrews

  公开号：US20210053932A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to methods of manganese-catalysed hydrogenation of esters to alcohols. Advantageously, where the esters are chiral, the hydrogenations proceed with high or complete stereochemical integrity.
• Conversion of esters and lactones to ethers via thionoesters and thionolactones using reductive radical desulfurization
  作者：Doo Ok Jang、Seong Ho Song、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01156-9

  日期：1999.3

  Various thionoesters and thionolactones are readily reduced into the corresponding ethers in high isolated yields by radical desulfurization with organotin hydrides and Et3B under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。
• 一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用
  申请人：四川三联新材料有限公司

  公开号：CN113461536A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用，将苯乙醇与1,1’‑羰基二咪唑溶于干燥的四氢呋喃中，加热搅拌反应；TLC跟踪反应终点，反应完成后，向有机相中加入二氯甲烷和去离子水，分液，有机相用无水硫酸镁除水，浓缩，得液体A；取降龙涎二醇和N,N‑二甲基甲酰胺加入液体A中，加热搅拌反应，反应后降至室温；向有机相中加去离子水和二氯甲烷，分液，有机相依次用去离子水、饱和NaCl溶液洗涤，有机相用无水硫酸镁除水，浓缩得到油状液体，然后柱层析分离纯化，得到苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物。本发明为高挥发性、阈值较小的香料小分子的应用提供了很好的典范，可增加和丰富龙涎香韵及甜香韵、拓宽龙涎香香原料及苯乙醇的应用范围。