[(2S)-2-[(1R,3S)-3-[(S)-hydroxy-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate | 214356-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S)-2-[(1R,3S)-3-[(S)-hydroxy-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 214356-03-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: IOCKNAGAJZSHRE-VZOWGRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1R,3S)-3-[(S)-hydroxy-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 铱 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 BBN 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-fusicocca-2,10(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  fusicocca -2,10-（14） -二烯，一个5-8-5三环二萜烃生物合成与从fusicoccin糖苷配基- （+）的分离Fusicoccum amygdali和它的结构的确认通过全合成

  摘要：

  （+）-Fusicocca-2,10（14）-diene，假定的fusicoccin生物合成中间体的双键异构体，即fusicocca-1,10（14）-diene，首次作为主要烃组分被分离出产于fusococcin的真菌Fusicoccum amygdali，其立体结构（包括绝对构型）已通过全合成明确证实。

  DOI：

  10.1039/a805033c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 、 [(2S)-2-[(1R)-2-(chloromethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到[(2S)-2-[(1R,3S)-3-[(S)-hydroxy-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  fusicocca -2,10-（14） -二烯，一个5-8-5三环二萜烃生物合成与从fusicoccin糖苷配基- （+）的分离Fusicoccum amygdali和它的结构的确认通过全合成

  摘要：

  （+）-Fusicocca-2,10（14）-diene，假定的fusicoccin生物合成中间体的双键异构体，即fusicocca-1,10（14）-diene，首次作为主要烃组分被分离出产于fusococcin的真菌Fusicoccum amygdali，其立体结构（包括绝对构型）已通过全合成明确证实。

  DOI：

  10.1039/a805033c

文献信息

• Isolation of (+)-fusicocca-2,10(14)-diene, a 5-8-5 tricyclic diterpene hydrocarbon biosynthetically related to the fusicoccin aglycon from Fusicoccum amygdali and confirmation of its structure by total synthesis
  作者：Nobuo Kato、Chang-Shan Zhang、Takayuki Matsui、Hisakatsu Iwabuchi、Akira Mori、Alessandro Ballio、Takeshi Sassa

  DOI：10.1039/a805033c

  日期：——

  isomer of the putative fusicoccin biosynthetic intermediate, i.e., fusicocca-1,10(14)-diene, was isolated for the first time as a main hydrocarbon constituent from the fusicoccin-producing fungus Fusicoccum amygdali, and its stereostructure including absolute configuration was unambiguously confirmed by total synthesis.

  （+）-Fusicocca-2,10（14）-diene，假定的fusicoccin生物合成中间体的双键异构体，即fusicocca-1,10（14）-diene，首次作为主要烃组分被分离出产于fusococcin的真菌Fusicoccum amygdali，其立体结构（包括绝对构型）已通过全合成明确证实。