(+)-fusicocca-2,10(14)-diene | 214356-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-fusicocca-2,10(14)-diene
• 英文别名: Fusicocca-2,10(14)-diene；(3R,10S,11S)-3,10,14-trimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1(14),6-diene
• CAS: 214356-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: PZSFDLBSQBBRAM-GZRFBZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 (+)-fusicocca-2,10(14)-diene 在 fungus Phomopsis (Fusicoccum) amygdali 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 fusicoccin J 、 fusicoccin A 、 (+)-fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  [19-转化2 ħ 2 ] fusicocca -2,10-（14） -二烯成其8β醇和fusicoccins由拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali

  摘要：

  （+）-[19- 2 H 2 ] fusicoccaca-2,10（14）-二烯的进料实验，这是一种新的在延胡索菌素生物合成中初步形成的延胡索烷烃的候选化合物的氘代衍生物，并产生了延胡索菌素真菌拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali必须通过显示其纳入fusicoccins J和A（+） - fusicocca -2,10-（14） -二烯8β醇，其出现在菌丝体提取物已经被其直接比较证实1 H NMR和GC-MS数据与合成样品的数据相同，证明了早期的生物合成途径可导致岩藻糖菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00173-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1R,3R)-3-[(E)-[(5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylcyclopent-2-en-1-ylidene]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 铱 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 lithium carbonate 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-fusicocca-2,10(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  fusicocca -2,10-（14） -二烯，一个5-8-5三环二萜烃生物合成与从fusicoccin糖苷配基- （+）的分离Fusicoccum amygdali和它的结构的确认通过全合成

  摘要：

  （+）-Fusicocca-2,10（14）-diene，假定的fusicoccin生物合成中间体的双键异构体，即fusicocca-1,10（14）-diene，首次作为主要烃组分被分离出产于fusococcin的真菌Fusicoccum amygdali，其立体结构（包括绝对构型）已通过全合成明确证实。

  DOI：

  10.1039/a805033c

文献信息

• Fusicoccins are biosynthesized by an unusual chimera diterpene synthase in fungi
  作者：Tomonobu Toyomasu、Mai Tsukahara、Akane Kaneko、Rie Niida、Wataru Mitsuhashi、Tohru Dairi、Nobuo Kato、Takeshi Sassa

  DOI：10.1073/pnas.0608426104

  日期：2007.2.27

  by an unusual multifunctional enzyme, P. amygdali fusicoccadiene synthase (PaFS), which shows both prenyltransferase and terpene cyclase activities. The functional analysis of truncated mutants and site-directed mutagenesis demonstrated that PaFS consists of two domains: a terpene cyclase domain at the N terminus and a prenyltransferase domain at the C terminus. These findings suggest that fusicoccadiene

  梭菌素是一类由植物病原真菌杏仁拟茎点菌产生的二萜糖苷。作为 14-3-3 蛋白的调节剂，梭菌素在植物中充当质膜 H(+)-ATP 酶的有效激活剂，并且在动物细胞中也表现出独特的生物活性。尽管对其生物活性进行了充分研究，但尚未鉴定出编码梭菌素生物合成酶的基因。环状二萜通常通过 C(20) 前体香叶基香叶基二磷酸 (GGDP) 的环化合成，GGDP 是通过异戊二烯基转移酶将通用 C(5) 异戊二烯单元二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯基二磷酸缩合而产生。我们发现 (+)-fusicocca-2,10 (14)-diene 是一种fusicoccins 的三环烃前体，是由一种不寻常的多功能酶 P. amygdali fusicoccadiene 合酶 (PaFS) 从 C(5) 异戊二烯单元生物合成的。它显示了异戊烯基转移酶和萜烯环化酶活性。截短突变体和定点诱变的功能分析表明，PaFS 由两个结构域组成：N
• Identification and functional analysis of brassicicene C biosynthetic gene cluster in Alternaria brassicicola
  作者：Atsushi Minami、Naoto Tajima、Yusuke Higuchi、Tomonobu Toyomasu、Takeshi Sassa、Nobuo Kato、Tohru Dairi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.108

  日期：2009.2

  The biosynthetic gene cluster of brassicicene C was identified in Alternaria brassicicola strain ATCC 96836 from genome database search. In vivo and in vitro study clearly revealed the function of Orf8 and Orf6 as a fusicoccadiene synthase and methyltransferase, respectively. The understanding toward the biosynthetic pathway promises construction of this type of diterpene compounds with genetic engineering. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation of (+)-fusicocca-2,10(14)-diene, a 5-8-5 tricyclic diterpene hydrocarbon biosynthetically related to the fusicoccin aglycon from Fusicoccum amygdali and confirmation of its structure by total synthesis
  作者：Nobuo Kato、Chang-Shan Zhang、Takayuki Matsui、Hisakatsu Iwabuchi、Akira Mori、Alessandro Ballio、Takeshi Sassa

  DOI：10.1039/a805033c

  日期：——

  isomer of the putative fusicoccin biosynthetic intermediate, i.e., fusicocca-1,10(14)-diene, was isolated for the first time as a main hydrocarbon constituent from the fusicoccin-producing fungus Fusicoccum amygdali, and its stereostructure including absolute configuration was unambiguously confirmed by total synthesis.

  （+）-Fusicocca-2,10（14）-diene，假定的fusicoccin生物合成中间体的双键异构体，即fusicocca-1,10（14）-diene，首次作为主要烃组分被分离出产于fusococcin的真菌Fusicoccum amygdali，其立体结构（包括绝对构型）已通过全合成明确证实。
• Conversion of [19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene into its 8β-ol and fusicoccins by Phomopsis (Fusicoccum) amygdali
  作者：Takeshi Sassa、Chang-Shan Zhang、Mitsuyoshi Sato、Naoto Tajima、Nobuo Kato、Akira Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00173-8

  日期：2000.4

  experiments of (+)-[19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene, a deuterated derivative of a new candidate for the initially-forming fusicoccane-hydrocarbon in the fusicoccin biosynthesis, with the fusicoccin-producing fungus Phomopsis (Fusicoccum) amygdali have revealed its incorporation into fusicoccins J and A through (+)-fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol, whose occurrence in the mycelial extract has been confirmed

  （+）-[19- 2 H 2 ] fusicoccaca-2,10（14）-二烯的进料实验，这是一种新的在延胡索菌素生物合成中初步形成的延胡索烷烃的候选化合物的氘代衍生物，并产生了延胡索菌素真菌拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali必须通过显示其纳入fusicoccins J和A（+） - fusicocca -2,10-（14） -二烯8β醇，其出现在菌丝体提取物已经被其直接比较证实1 H NMR和GC-MS数据与合成样品的数据相同，证明了早期的生物合成途径可导致岩藻糖菌素的糖苷配基。