5-丙基-2-糠醛 | 14497-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-丙基-2-糠醛
• 英文名称: 5-propylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-5-n-propylfuran；5-propyl-furan-2-carbaldehyde；5-propyl-2-furancarboxaldehyde；5-propylfuryl-2-carboxaldehyde
• CAS: 14497-27-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD08144844
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VRUAYAKBONDNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0326 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙基-2-糠醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 10-E-methyl (R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+
• 作为产物：
  描述：

  anti-furfuraldoxime 在 正丁基锂 、 benzeneselenic anhydride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-丙基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的合成

  摘要：

  衍生自糠醛肟的二价阴离子（与呋喃环的5位上的亲电试剂发生1反应；肟的后续水解为合成2,5-二取代的呋喃提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94107-8

文献信息

• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Easy construction of furo[2,3-f]isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Eugenia V. Nikitina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Mykola D. Obushak、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.023

  日期：2016.5

  The vinylogues of furfurylamines, easily available in two steps from furylacroleins (3-(furyl)allylamines), were studied in a tandem N-acylation/intramolecular [4+2] cycloaddition with maleic, pyrocinchonic, and citraconic anhydrides, as well as furylacryloyl and cinnamoyl chlorides. By using a domino reaction of 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides under mild conditions, various

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLATFORM CHEMICALS FROM SUGAR USING ACID CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRODUITS CHIMIQUES DE PLATEFORME À PARTIR DE SUCRE À L'AIDE D'UN CATALYSEUR ACIDE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020148779A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for the preparation of value added chemicals such as ethyl levulinate from a glucose or other sugars catalyzed by a mixture of a Lewis and a Bronsted acid catalyst.

  本发明涉及一种从葡萄糖或其他糖类经由Lewis酸和Bronsted酸催化剂混合物催化制备乙基左旋糖酸酯等增值化学品的过程。
• Ring-chain tautomerism in the products of the reaction between 5-substituted furfurylamines and anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Victor D. Golubev、Vladimir P. Zaytsev、Olga V. Bakhanovich、Evgeniya V. Nikitina、Victor N. Khrustalev、Rinat R. Aysin、Tatiana V. Timofeeva、Roman A. Novikov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1868-9

  日期：2016.4

  The reactions of 5-substituted furfurylamines with anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids (acryloyl chloride and maleic anhydride) were studied. The first step of the reaction mechanism involved acylation of furfurylamine nitrogen atom, followed by a stereospecific, spontaneous intramolecular Diels–Alder reaction at the furan ring of the N-furfurylamide intermediates. When the starting materials

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。