10-E-methyl (R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-E-methyl (R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
• 英文别名: methyl (R,E)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)-9-hydroxyundec-10-enoate；ent-phytoprostane B₁ type II methyl ester；phytoprostane B1 type II methyl ester；methyl (E,9R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-9-hydroxyundec-10-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: JXZOEAUDNVNLED-SICOMBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-E-methyl (R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate 在 lipase B from Candida antartica 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(R,E)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)-9-hydroxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成B 1和L 1前列腺素的一般策略：合成植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP，（R）-9-L 1 -PhytoP，（RS）-16-B 1 -PhytoP和（RS）-16-L 1 -PhytoP

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新型的B 1和L 1型植物前列腺素的一般合成方法，该方法由自由基催化的α-亚麻酸的非酶过氧化作用在体内形成（1）。植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP（5），（R）-9-L 1 -PhytoP（5a），（RS）-16-B 1 -PhytoP（6）和（RS）的合成-16-L 1 -PhytoP（7）例证了该策略。常见的起始化合物8已证明已被合成等价于分别在α和β碳上具有相反的给体和受体性质的环戊-2-烯-1-酮合成子。关键步骤包括1-碘-2-溴代烯烃的化学选择性锂化，遵循Heck-或Suzuki-type规程的过渡金属催化引入侧链，温和的Au（I）-构筑烯酮部分催化Meyer Schuster重排，以及脂肪酶介导的甲酯水解，以释放植物前列腺素作为游离羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo502538b
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 247.25h， 生成 10-E-methyl (R)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+

文献信息

• A concise approach to both enantiomers of phytoprostane B1 type II
  作者：Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.005

  日期：2011.10

  The synthesis of enantiomeric phytoprostane B1 type II methyl esters has been accomplished in approximately 30% overall yield via two basic transformations starting from 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopentenone as a key reagent. They include ethylation of the ring C(2) carbon and a Horner olefination reaction using the phosphonate moiety at C(3). The novel components of the Horner reaction, the

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。
• A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo048179+

  日期：2005.2.1

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.
• General Strategy for the Synthesis of B₁ and L₁ Prostanoids: Synthesis of Phytoprostanes (<i>RS</i>)-9-L₁-PhytoP, (<i>R</i>)-9-L₁-PhytoP, (<i>RS</i>)-16-B₁-PhytoP, and (<i>RS</i>)-16-L₁-PhytoP
  作者：Ruggero Beretta、Mirko Giambelli Gallotti、Umberto Pennè、Alessio Porta、Juan Fernando Gil Romero、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo502538b

  日期：2015.2.6

  acceptor properties at carbons α and β, respectively. Key steps include the chemoselective lithiation of a 1-iodo-2-bromoolefin, the introduction of the side chains by transition-metal catalysis following Heck- or Suzuki-type protocols, the construction of an enone moiety by a mild Au(I)-catalyzed Meyer Schuster rearrangement, and a lipase-mediated hydrolysis of methyl esters to deliver the phytoprostanes

  在本文中，我们描述了一种新型的B 1和L 1型植物前列腺素的一般合成方法，该方法由自由基催化的α-亚麻酸的非酶过氧化作用在体内形成（1）。植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP（5），（R）-9-L 1 -PhytoP（5a），（RS）-16-B 1 -PhytoP（6）和（RS）的合成-16-L 1 -PhytoP（7）例证了该策略。常见的起始化合物8已证明已被合成等价于分别在α和β碳上具有相反的给体和受体性质的环戊-2-烯-1-酮合成子。关键步骤包括1-碘-2-溴代烯烃的化学选择性锂化，遵循Heck-或Suzuki-type规程的过渡金属催化引入侧链，温和的Au（I）-构筑烯酮部分催化Meyer Schuster重排，以及脂肪酶介导的甲酯水解，以释放植物前列腺素作为游离羧酸。