(2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol | 744208-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 744208-85-3
• 化学式: C₅₆H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 907.434
• InChiKey: FTPNNOUSEVSBRN-CQHBRLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (S)-2-((S)-1,4-di-tert-butoxy-2-hydroxy-1,4-dioxobutan-2-yl)-11-oxooctadec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol 在 Schwartz's reagent 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.02h， 生成 (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520

文献信息

• A Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
  作者：Sho Takechi、Shigeo Yasuda、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201200520

  日期：2012.4.23

  Softly does it: The title reaction, catalyzed by a AgPF6/(R)‐biphep‐type ligand/DBU complex, is described (see scheme). This protocol gives efficient access to syn‐configured α‐sulfanyl‐β‐hydroxy lactones in a highly enantioselective manner. In one particular case, the sulfide group was stereospecifically replaced with a hydroxy group to afford an enantioenriched tertiary alcohol, which upon further

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。