(3-{3-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxiran-2-yl)methanol | 1321980-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-{3-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1321980-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: GSWYJNMOOAOMRZ-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{3-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxiran-2-yl)methanol 在 indium 、 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Construction of Substituted Pyrrolidines: Formal Synthesis of (-)-Bulgecinine¹

  摘要：

  以非手性分子、烯丙基溴或顺式-2-烯-1,4-二醇为起点，实现了取代的吡咯烷的高非对映选择性合成。该方法的关键步骤包括不对称环氧化和以叠氮化物为亲核体的内模式环氧化物开环。该方法已应用于 (-)-bulgecinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260546
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 咪唑 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3-{3-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Construction of Substituted Pyrrolidines: Formal Synthesis of (-)-Bulgecinine¹

  摘要：

  以非手性分子、烯丙基溴或顺式-2-烯-1,4-二醇为起点，实现了取代的吡咯烷的高非对映选择性合成。该方法的关键步骤包括不对称环氧化和以叠氮化物为亲核体的内模式环氧化物开环。该方法已应用于 (-)-bulgecinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260546

文献信息

• Highly Diastereoselective Construction of Substituted Pyrrolidines: Formal Synthesis of (-)-Bulgecinine¹
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260546

  日期：2011.6

  A highly diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines has been achieved starting from nonchiral molecule, allyl bromide, or cis-but-2-ene-1,4-diol. The method involves the asymmetric epoxidation and endo-mode epoxide opening with azide nucleophile as the key steps. The method has been applied for the formal synthesis of (-)-bulgecinine.

  以非手性分子、烯丙基溴或顺式-2-烯-1,4-二醇为起点，实现了取代的吡咯烷的高非对映选择性合成。该方法的关键步骤包括不对称环氧化和以叠氮化物为亲核体的内模式环氧化物开环。该方法已应用于 (-)-bulgecinine 的正式合成。