[(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 188476-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 188476-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 338.618
• InChiKey: VDVJQMCOQNWGNJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(1R)-2-phenylmethoxy-1-[(4R)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Et（2）AlCl催化的环氧三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，用于合成α-取代的丝氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618278

文献信息

• Allyl, epoxy and glycosyl perfluoroimidates. One-pot preparation and reaction
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Masabumi Kudo、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00305-8

  日期：2002.4

  obtained trifluoroacetimidates were more stable than the trichloro analogue and were easily purified by SiO2 column chromatography and/or distillation. The 3,3-sigmatropic rearrangement of allylic analogues, acid-catalyzed cyclization of the epoxy analogues and glycosylation of sugar analogues were studied comparing with their corresponding trichloroacetimidates. The trifluoroacetimidates were considerably

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。
• Et₂AlCl-Catalyzed Cyclization of Epoxytrichloroacetimidates for the Synthesis of α-Substituted Serines
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiromitsu Matsumoto、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1021/jo9618278

  日期：1997.4.1