5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环戊并(4,5-g)喹啉-7-甲酰氯 | 19658-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环戊并(4,5-g)喹啉-7-甲酰氯
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-oxoquinoline-3-carbonyl chloride
• 英文别名: oxolinic acid chloranhydride；Oxolinic chloroanhydride；5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]-dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonyl chloride；1,3-Dioxolo(4,5-g)quinoline-7-carbonyl chloride, 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-；5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonyl chloride
• CAS: 19658-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: UHTXSKYRONVQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环戊并(4,5-g)喹啉-7-甲酰氯 在 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylic 1-carboxyethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial properties of amino acid derivatives of oxolinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758634
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环戊并(4,5-g)喹啉-7-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化剂的双重作用使（富电子）杂环的区域选择性卤化成为可能

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00283

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinolone derivatives and related compounds
  作者：Suhas Pednekar、Anil Kumar Pandey

  DOI：10.1002/jhet.430

  日期：——

  Gould‐Jacob type of reaction for the synthesis of ethyl 5‐ethyl‐8‐oxo‐5,8‐dihydro‐[1,3]‐dioxolo[4,5‐g]quinoline‐7‐carboxylate 4 has been carried out conventionally by the condensation between N‐ethyl‐3,4‐methylenedioxyaniline 1 and diethyl ethoxymethylenemalonate 2 gave the unsaturated ester 3 and thermal cyclization in refluxing diphenyl oxide gave quinolone ethyl ester 4 and the results obtained were

  用于合成的古尔德-雅各布型反应的乙基5-乙基-8-氧代-5,8-二氢- [1,3] -二氧戊环并[4,5-g〕喹啉-7-羧酸甲酯4已经进行了通常通过之间的缩合ñ -乙基-3,4- methylenedioxyaniline 1和二乙基乙氧基亚甲基2，得到不饱和酯3和热环化在回流的二苯基氧化物，得到喹诺酮乙酯4，并用单一步骤微波照射进行比较得到的结果下无溶剂合成条件4。碱性水解后的酯形成游离酸5，经亚硫酰氯处理后得到酰基氯6。的与酰氯处理ø苯二胺，水合肼，氨，尿素，和硫脲，得到酰胺（7，8，9，10，11）。CS 2在KOH存在下对8的处理得到12。我们制备7，8，9，10，11，12个衍生物通过常规以及微波照射。这些化合物已根据IR [ 1]进行了表征。1 H NMR，MS和元素分析。筛选本文制备的所有化合物的抗菌活性。化合物4，5具有有前途的抗菌活性和化合物8显示显著的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthèse et activité biologique de prodrogues de l'acide oxolinique
  作者：B Loubinoux、JL Colin、V Thomas

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90108-y

  日期：1991.6

  Antiseptic phenols, anti-inflammatory acids and polyethyleneglycol moieties have been attached by labile bonds to oxolinic acid giving pro-drugs with anti-bacterial activities. Some of them are more soluble in water, exhibit a more sustained action in the time and give higher plasma and tissue concentrations compared with the free drug.
• Pednekar, Suhas; Pandey, Anil Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 357 - 360
  作者：Pednekar, Suhas、Pandey, Anil Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and radioprotective properties of oxolinic acid derivatives
  作者：N. V. Kotel'nikova、T. S. Leonova、I. V. Ankudinov、V. V. Znamenskii、V. C. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00772142

  日期：1991.6
• Esterification of d-glucose derivatives by oxolinic acid
  作者：Anne Wadouachi、Michel Brazier、Gilles Demailly、Raoul Uzan、Daniel Beaupere

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87025-n

  日期：1993.1