nitrile of 1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid | 57147-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: nitrile of 1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid
• 英文别名: 5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile；1-ethyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-quinoline-3-carbonitrile；1,3-Dioxolo(4,5-g)quinoline-7-carbonitrile, 5,8-dihydro-5-ethyl-8-oxo-；5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 57147-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: OGNJFHAIQLFVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrile of 1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到恶喹酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成：在草酸和BQCA的构建中的应用

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900286
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 polyphosphate ester 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 以10%的产率得到nitrile of 1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素丁腈的合成改进

  摘要：

  选择喹诺酮类抗生素氟甲喹(1)、萘啶酸(2)、恶唑酸(3)和西诺沙星(4)。鉴于酮酸的结构特征似乎排除了容易脱羧的事实，令人惊讶的是，相应腈的形成被证明比预期更具挑战性。最初的尝试包括以下反应：a) 3-[(3,4-亚甲二氧基苯基)氨基]-2氰基丙烯酸乙酯的热环化直接得到二氢6恶啉酸 (3) 的脱乙腈，b) 羧酸的微波辐射（ 14) 在尿素和氨基磺酸的存在下生成酰胺并诱导其脱水为腈，以及 c) 使用氯磺酰基异氰酸酯诱导酰胺的形成并随后消除为腈，所有这些都产生低产率！

  DOI：

  10.1080/00304940409355977

文献信息

• Synthesis and radioprotective properties of oxolinic acid derivatives
  作者：N. V. Kotel'nikova、T. S. Leonova、I. V. Ankudinov、V. V. Znamenskii、V. C. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00772142

  日期：1991.6
• Gilis; Haemers; Bollaert, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 499 - 502
  作者：Gilis、Haemers、Bollaert

  DOI：——

  日期：——
• GILIS P. M.; HAEMERS A.; BOLLAERT W., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER. 1980, 15, NO 6, 499-502
  作者：GILIS P. M.、 HAEMERS A.、 BOLLAERT W.

  DOI：——

  日期：——
• FRANK J.; MESZAROS Z.; DUTKA F.; KOEMIVES T.; MARTON A. F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 51, 4545-4546
  作者：FRANK J.、 MESZAROS Z.、 DUTKA F.、 KOEMIVES T.、 MARTON A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。