2-(5-ethyl-8-oxo-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)acetate | 97515-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-ethyl-8-oxo-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)acetate
• 英文别名: Glycine, N-((5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo(4,5-g)quinolin-7-yl)carbonyl)-；2-[(5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 97515-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• mdl: MFCD01724709
• 分子量: 318.286
• InChiKey: YSOKVLTWXDZSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-ethyl-8-oxo-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以36%的产率得到oxolinic acid Gly-5'-amino-5'-deoxydTdGdCdGdCdA
  参考文献：
  名称：

  共价附加喹诺酮类对DNA双链体末端的影响

  摘要：

  喹诺酮类是促旋酶抑制剂，临床上广泛用作抗生素。当作为 5'-酰氨基取代基共价连接到寡核苷酸时，发现喹诺酮类可以稳定寡核苷酸的双链体，防止热变性。对于短双链体，例如 qu-T*GCGCA，其中 qu 是喹诺酮类残基，T 是 5'-amino-5'-deoxythymidine 残基，测量到的 UV 熔点升高高达 27.8 摄氏度。对所有测试的喹诺酮类，即萘啶酸、奥唑啉酸、哌啶酸、西诺沙星、诺氟沙星和氧氟沙星都证明了稳定作用。(oa-T*GCGCA)2 的三维结构，其中 oa 是恶啉酸残基，通过二维核磁共振光谱和约束分子动力学求解。在这个复合物中，恶唑酸残基破坏了末端 T1：A6 碱基对并堆叠在 G2:C5 碱基对上。被置换的腺苷残基结合在核心双链体的小沟中，而胸苷残基则与恶唑酸残基结合。如此形成的“分子帽”与 G:C 碱基对紧密贴合，从而提高了碱基配对保真度，如使用序列 oa-T*GGTTGAC

  DOI：

  10.1021/ja0125117
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5,8-二氢-8-氧代-1,3-二氧杂环戊并(4,5-g)喹啉-7-甲酰氯 在 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-ethyl-8-oxo-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial properties of amino acid derivatives of oxolinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758634

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of quinolone antibiotics
  作者：Alan R. Katritzky、Munawar Ali Munawar、Judit Kovacs、Levan Khelashvili

  DOI：10.1039/b900762h

  日期：——

  Optically pure conjugates of quinolone antibiotics with naturally occurring amino acids are synthesized in 40–98% yields.

  的光学纯缀合物 喹诺酮 具有天然氨基酸的抗生素的合成产率为40-98％。
• Synthesis and antibacterial properties of amino acid derivatives of oxolinic acid
  作者：T. S. Leonova、E. N. Nadeyskaya、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00758634

  日期：1987.6
• On the Effect of Covalently Appended Quinolones on Termini of DNA Duplexes
  作者：Jennifer Tuma、William H. Connors、David H. Stitelman、Clemens Richert

  DOI：10.1021/ja0125117

  日期：2002.4.1

  demonstrated for all quinolones tested, namely nalidixic acid, oxolinic acid, pipemidic acid, cinoxacin, norfloxacin, and ofloxacin. The three-dimensional structure of (oa-T*GCGCA)2, where oa is an oxolinic acid residue, was solved by two-dimensional NMR spectroscopy and restrained molecular dynamics. In this complex, the oxolinic acid residues disrupt the terminal T1:A6 base pairs and stack on the G2:C5 base

  喹诺酮类是促旋酶抑制剂，临床上广泛用作抗生素。当作为 5'-酰氨基取代基共价连接到寡核苷酸时，发现喹诺酮类可以稳定寡核苷酸的双链体，防止热变性。对于短双链体，例如 qu-T*GCGCA，其中 qu 是喹诺酮类残基，T 是 5'-amino-5'-deoxythymidine 残基，测量到的 UV 熔点升高高达 27.8 摄氏度。对所有测试的喹诺酮类，即萘啶酸、奥唑啉酸、哌啶酸、西诺沙星、诺氟沙星和氧氟沙星都证明了稳定作用。(oa-T*GCGCA)2 的三维结构，其中 oa 是恶啉酸残基，通过二维核磁共振光谱和约束分子动力学求解。在这个复合物中，恶唑酸残基破坏了末端 T1：A6 碱基对并堆叠在 G2:C5 碱基对上。被置换的腺苷残基结合在核心双链体的小沟中，而胸苷残基则与恶唑酸残基结合。如此形成的“分子帽”与 G:C 碱基对紧密贴合，从而提高了碱基配对保真度，如使用序列 oa-T*GGTTGAC