(2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyclohexyl-1,2-butanediol | 104882-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyclohexyl-1,2-butanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 104882-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: XGUCBSFXNZLRIA-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyclohexyl-1,2-butanediol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclohexylmethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  易于获得立体定义的β-羟基-γ-氨基酸。完全保护的环己基他汀的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00328-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal Ti(N3)2(OiPr)2 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.63h， 生成 (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyclohexyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960351p

文献信息

• Enantioselective synthesis of N-Boc-2,2-dimethyloxazolidine-5-carbaldehydes, versatile precursors of dipeptide isosteres
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10738-9

  日期：1998.3

  2-dimethyl-oxazolidine-5-carbaldehydes have been efficiently prepared from N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols, readily available in enantiopure or enantioenriched form by Sharpless epoxidation methodology. These compounds have been converted into N-Boc-(S)-γ-[(S)-1-aminoalkyl]-γ-lactones which are key intermediates of hydroxyethylene dipeptide isosteres.

  高度对映体富集的顺式和反式N -Boc-2,2-二甲基-恶唑烷-5-甲醛是由N -Boc-3-氨基-1,2-链烷二醇有效制备的，可通过Sharpless环氧化方法轻松地以对映体或对映体形式获得。这些化合物已被转化为N- Boc-（S）-γ -[（（S）-1-氨基烷基）-γ-内酯，它们是羟乙烯二肽等排体的关键中间体。
• A convenient, stereodivergent approach to the enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides
  作者：Patricia Castejón、Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00415-9

  日期：1995.4

  An efficient, stereodivergent and enantioselective synthesis of N-Boc-aminoalkyl epoxides has been developed. Starting from enantiomerically enriched antiN-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, and after a change in the nitrogen protecting group, an intramolecular Mitsunobu reaction leads to the erythro aminoalkyl epoxides; a three step sequence consisting of protection of the primary alcohol, activation

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070213316A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如本文所定义。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，例如阿尔茨海默病。
• US7176242B2
  申请人：——

  公开号：US7176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7727997B2
  申请人：——

  公开号：US7727997B2

  公开（公告）日：2010-06-01