methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclohexylmethyl-3-hydroxypentanoate | 101669-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclohexylmethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: (3S,4S)-N-Boc-4-amino-3-hydroxy-5-cyclohexylpentansaeuremethylester；(3S,4S)-cyclohexylstatine；methyl (3S,4S)-5-cyclohexyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 101669-82-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: LTBBNIALVWTHDO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclohexylmethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物的新型短而有效的不对称合成

  摘要：

  通过将手性乙酸烯醇酯4添加到α-氨基醛5a-c，然后进行酯交换反应，可以得到高光学纯度的他汀类似物1a-c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86044-x

文献信息

• Ready access to stereodefined β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of fully protected cyclohexylstatine
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00328-6

  日期：1996.5

  nitrogen, a stereodivergent sequence leads to both anti and synN-Boc-aminoalkyl epoxides. Subsequent regioselective ring-opening with cyanide, protection of the resulting secondary alcohol and nitrile to carboxyl conversion afford, in good yields, protected β-hydroxy-γ-amino acids belonging to either the anti (erythro) or syn (threo) series. This methodology has been applied to the enantioselective preparation

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。
• Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.
  作者：Seigo Ishibuchi、Yumi Ikematsu、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80822-n

  日期：1991.7

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.
• Raddatz, Peter; Radunz, Hans-Eckart; Schneider, Guenther, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 414 - 415
  作者：Raddatz, Peter、Radunz, Hans-Eckart、Schneider, Guenther、Schwartz, Harry

  DOI：——

  日期：——
• RADDATZ, PETER;RADUNZ, HANS-ECKART;SCHNEIDER, GUNTHER;SCHWARTZ, HARRY, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 414-415
  作者：RADDATZ, PETER、RADUNZ, HANS-ECKART、SCHNEIDER, GUNTHER、SCHWARTZ, HARRY

  DOI：——

  日期：——
• DEVANT, RALF M.;RADUNZ, HANS-E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2307-2310
  作者：DEVANT, RALF M.、RADUNZ, HANS-E.

  DOI：——

  日期：——