2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one | 39582-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,8-dimethylisoflavon；7-hydroxy-2,8-dimethyl-3-phenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2,8-dimethyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-2,8-dimethyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 39582-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WZQQSYMJMNJLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以22.7%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,7-[(1,1-二甲基-2-炔丙基)氧代]-2,8-二甲基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  （1,1-二甲基-3-丙-2-丙-2-炔氧基）-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮衍生物的克莱森重排的研究。

  摘要：

  7-羟基-8-甲基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（1）的7-（1,1-二甲基-3-丙-2-炔氧基）衍生物的Claisen重排，2,8-二甲基-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（5），8-（丙-2-烯基）-7-羟基-3-苯基-[ 4H] -1-苯并吡喃-4-酮2（8），8-（1-苯基-2-丙烯基）-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮3（11）进行了修饰，以提供新产品1,2,3,7-四氢-1,1,3-三甲基-6-苯基环戊-（2,3-h）[2H，7H]-苯并吡喃-2,7-二酮（3），（7）和2,2-二甲基-7-苯基-3-（丙-2-烯基）吡喃（2,3-h）（8H）-1-苯并吡喃-8-一（10）以及预期的产品（4）和（13）。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89017-7

文献信息

• A study of claisen rearrangements of (1,1-dimethyl-3-prop-2-prop-2-ynyloxy)-[4H]-1-benzopyran-4-one derivatives.
  作者：Shubhangi C. Joshi、Kunjbihari N. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89017-7

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 7-(1,1-dimethyl-3-prop-2-ynyloxy) derivatives of 7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-[4H]-1- benzopyran-4-one1 (1), 2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one1 (5), 8-(prop-2-enyl)-7- hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one2 (8), 8-(1-phenyl-2-propenyl)-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4- one3 (11) was carried out to furnish novel products 1,2,3,7-tetrahydro-1

  7-羟基-8-甲基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（1）的7-（1,1-二甲基-3-丙-2-炔氧基）衍生物的Claisen重排，2,8-二甲基-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（5），8-（丙-2-烯基）-7-羟基-3-苯基-[ 4H] -1-苯并吡喃-4-酮2（8），8-（1-苯基-2-丙烯基）-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮3（11）进行了修饰，以提供新产品1,2,3,7-四氢-1,1,3-三甲基-6-苯基环戊-（2,3-h）[2H，7H]-苯并吡喃-2,7-二酮（3），（7）和2,2-二甲基-7-苯基-3-（丙-2-烯基）吡喃（2,3-h）（8H）-1-苯并吡喃-8-一（10）以及预期的产品（4）和（13）。讨论了可能的重排机制。