3-氯-3-甲基-1-丁炔 | 1111-97-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3-氯-3-甲基-1-丁炔
• 中文别名: 3-氯-3-甲苯-1-丁炔
• 英文名称: 3-chloro-3-methylbut-1-yne
• 英文别名: 3-Chloro-3-methyl-1-butyne；3-chloro-1-methylbut-1-yne；3-chloro-3-methylbutyne
• CAS: 1111-97-3
• 化学式: C₅H₇Cl
• mdl: MFCD00190221
• 分子量: 102.564
• InChiKey: QSILYWCNPOLKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61 °C (lit.)
• 沸点：
  73-75 °C (lit.)
• 密度：
  0.913 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  40 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化物、酸及重金属粉末接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P304+P340,P312
• 危险性描述：
  H225,H302+H312+H332
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-3-methyl-1-butyne
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7Cl
分子式
: 102.56 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-3-methylbut-1-yne
-
化学文摘编号(CAS No.) 1111-97-3
EC-编号 214-188-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -61 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
73 - 75 °C - lit.
g) 闪点
4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.913 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Chloro-3-methylbut-1-yne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Chloro-3-methylbut-1-yne)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (3-Chloro-3-methylbut-1-yne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-氯-3-甲基-1-丁炔，分子式为C5H7Cl，英文名称为3-chloro-3-methyl-1-butyne。该物质是一种无色透明的油状液体，具有刺激性气味且易挥发。它广泛用作化工有机中间体，在农药、杀菌剂和除草剂等领域中扮演重要角色。

制备

将1000 kg 3-甲基丁炔-3-醇投入到275 kg的36%盐酸中（氯化釜），加入氯化亚铜10 kg。随后，将在酰氯化釜中的1200 kg间苯二甲酸与1440 kg三氯甲基苯升温至70 ~ 85 ℃，投入1.5 kg三氯化铁并保温3小时后滴加1440 kg三氯甲基苯。整个过程历时3小时，期间冷媒温度设置为-20 ℃。盐酸洗涤塔中使用的外购浓盐酸浓度为30%，在洗涤过程中保持洗涤液温度在40 ~ 45 ℃之间。最终，从盐酸洗涤液中回收的纯度为97.32%的苯甲酸，并且得到的3-氯-3-甲基丁炔纯度为94.57%，收率为96.28%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 盐酸 、 copper(I) sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-甲基-1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钯介导的涉及烯丙基取代吡啶的分子内C–N键形成。在小to碱衍生物骨架合成的新策略中的应用

  摘要：

  丙二烯的在得到环钯吡啶衍生物的钯-碳σ键的插入（η 3 -烯丙基）钯络合物。理想位置的亚胺单元与烯丙基官能团选择性反应，生成一系列新的阳离子杂环。该过程为合成小ber碱（一类具有药理学意义的分子）的新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-氯-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7
• 作为试剂：
  描述：

  dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 三环己基膦 、 1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 氢气 、 三乙胺 、 3-氯-3-甲基-1-丁炔 作用下， 以 仲丁醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 92.0h， 以61%的产率得到二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌
  参考文献：
  名称：

  Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts

  摘要：

  用于制备烯烃甲硫醇催化剂的螯合配体前体已被披露。所得的催化剂是空气稳定的单体物种，能够有效促进各种甲硫醇反应，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。内部烯烃化合物，特别是β-取代苯乙烯，被用作配体前体。与未取代苯乙烯等末端烯烃化合物相比，β-取代苯乙烯更容易、成本更低，并且更稳定，因为它们不太容易自发聚合。披露了一种无需使用CuCl制备螯合-卡宾甲硫醇催化剂的方法。通过用有机酸、矿酸、温和氧化剂甚至水替换CuCl，从而消除了对CuCl的需求，从而得到高产率的Hoveyda型甲硫醇催化剂。该发明提供了一种有效的方法，通过在高浓度的配体前体中反应适当的钌配合物，然后从有机溶剂中结晶，制备螯合-卡宾甲硫醇催化剂。

  公开号：

  US09504997B2

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• 一种天然产物Okaramines的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109438455B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种天然产物Okaramines的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：S1：式（Ⅰ）所示的原料1和式（Ⅱ）所示的原料2进行缩合反应得式（Ⅲ）所示的中间体；S2：式（Ⅲ）所示的中间体与SiO2、哌啶进行脱保护关环反应得式（Ⅳ）所示的化合物；S3：式（Ⅳ）所示的化合物与炔试剂反应，然后催化氢化得式（Ⅴ）所示的化合物；S4：式（Ⅴ）所示的化合物经克莱森重排得到式（Ⅵ）所示的化合物。本发明提供的制备方法原料廉价易得，步骤少，操作简单，合成过程中无需贵重的试剂，产物收率高，后处理安全方便，可满足大量生产的需要以及对生物活性测试的需要。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Studies on the Total Synthesis of Hirtellanine A: Regioselective Synthesis of Benzopyran
  作者：Shu-yan Zheng、Xiao-ping Li、Hong-sheng Tan、Chun-hui Yu、Jing-hua Zhang、Zheng-wu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201201339

  日期：2013.3

  The total synthesis of Hirtellanine A was accomplished by two different synthetic approaches. Hirtellanine A was assembled using a one-pot, tandem acid-mediated deprotection and tautomerization cascade starting from quinone derivative 23. The key features of the synthesis include a Houben–Hoesch reaction of aryl cyanide 3 with phloroglucinol, a one-pot sequential boronation, a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。