3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol | 352288-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dibromophenyl)-prop-2-en-1-ol；(E)-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 352288-51-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: UTGWBLANLAEJOR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 [Pd₂(dba)₃](C₆H₆) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (4R,5S)-4-(3,5-diphenylphenyl)-2-[2-[(4R,5S)-4-(3,5-diphenylphenyl)-5-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling on Enantiomerically Pure Epoxides:  Efficient Synthesis of Diverse, Modular Amino Alcohols from Single Enantiopure Precursors

  摘要：

  Suzuki arylation of enantiopure (4-bromophenyl)- or (3,5-dibromophenyl)glycidyl ethers has been achieved in toluene under Buchwald conditions [ArB(OH)(2) (1.1 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), Pd-2(dba)(3)center dot C6H6 (1 mol %), S-Phos (4 mol %), toluene, 100 degrees C] allowing for the formation of modular arylglycidyl ethers not directly available in enantiopure form by epoxidation routes. These bulky ethers, when submitted to regioselective and stereospecific ring opening with ammonia [aq NH3, LiClO4 (1 equiv), THF, microwave irradiation (80 W), 125 degrees C] in a sealed tube, provide access to novel enantiopure beta-amino alcohols which, in turn, provide an easy access to structurally complex C-2 symmetrical bisoxazolines.

  DOI：

  10.1021/jo062612t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和非对映选择性钼催化的氰基酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。

  DOI：

  10.1021/ja2029602

文献信息

• Compounds, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06555577B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Design of potent PPARα agonists
  作者：Per Sauerberg、John P. Mogensen、Lone Jeppesen、Paul S. Bury、Jan Fleckner、Grith S. Olsen、Claus B. Jeppesen、Erik M. Wulff、Pavel Pihera、Miroslav Havranek、Zdenek Polivka、Ingrid Pettersson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.015

  日期：2007.6

  Computational analysis of the ligand binding pocket of the three PPAR receptor subtypes was utilized in the design of potent PPAR alpha agonists. Optimum PPAR alpha potency and selectivity were obtained with substituents having van der Waals volume around 260. Compound 6 had a PPAR alpha potency of 0.002 mu M and a selectivity ratio to PPAR gamma and PPAR delta of 410 and 2000, respectively. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6555577B1
  申请人：——

  公开号：US6555577B1

  公开（公告）日：2003-04-29
• US6867218B2
  申请人：——

  公开号：US6867218B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• Suzuki Cross-Coupling on Enantiomerically Pure Epoxides:  Efficient Synthesis of Diverse, Modular Amino Alcohols from Single Enantiopure Precursors
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo062612t

  日期：2007.4.1

  Suzuki arylation of enantiopure (4-bromophenyl)- or (3,5-dibromophenyl)glycidyl ethers has been achieved in toluene under Buchwald conditions [ArB(OH)(2) (1.1 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), Pd-2(dba)(3)center dot C6H6 (1 mol %), S-Phos (4 mol %), toluene, 100 degrees C] allowing for the formation of modular arylglycidyl ethers not directly available in enantiopure form by epoxidation routes. These bulky ethers, when submitted to regioselective and stereospecific ring opening with ammonia [aq NH3, LiClO4 (1 equiv), THF, microwave irradiation (80 W), 125 degrees C] in a sealed tube, provide access to novel enantiopure beta-amino alcohols which, in turn, provide an easy access to structurally complex C-2 symmetrical bisoxazolines.