methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoate | 794518-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoate
• 英文别名: O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzyl-D-serine methyl ester；methyl N-benzyl-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-serinate；methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 794518-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: AJBWCMQIECXURM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 184.5h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-[2-(2-{[N-(methoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalanyl]amino}phenyl)ethyl]morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2015095265A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2015095265A1

文献信息

• Novel Approach to the (-)-Sparteine-Mediated Synthesis of Kainoids:Total Synthesis of (-)-α-Kainic Acid by (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：M. Montserrat Martínez、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200400824

  日期：2005.4

  We report a new synthesis of kainoids via allyllithium compounds using an intramolecular cycloalkylation as the key step. Preparation of different substituted pyrrolidines was carried out by using carbamates, that react with the chiral base n-BuLi/(–)-sparteine with strong selection between the diastereotopic protons adjacent to the carbamate group in favour for the pro-S proton. (–)-α-Kainic acid was

  我们报告了使用分子内环烷基化作为关键步骤通过烯丙基锂化合物合成类胡萝卜素的新方法。通过使用氨基甲酸酯制备不同的取代吡咯烷，氨基甲酸酯与手性碱 n-BuLi/(-)-sparteine 反应，在与氨基甲酸酯基团相邻的非对映质子之间进行强选择，有利于 pro-S 质子。(-)-α-红藻氨酸由 D-丝氨酸甲酯盐酸盐合成，基于中间体氨基甲酸酯的 (-)-sparteine 介导的不对称去质子化，通过立体定向抗 SN'SE' 分子内环烷基化，导致(-)-α-红藻氨酸的吡咯烷环前体，具有高产率和非对映选择性。相关的方法，从L-谷氨酸开始失败了。中间体吡咯烷分三步进一步转化为 (-)-α-红藻氨酸。
• Two Syntheses of (−)-Kainic Acid via Highly Stereoselective Zinc-ene Cyclizations
  作者：Justin M. Chalker、Ao Yang、Kai Deng、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol701733u

  日期：2007.9.1

  Two concise, high-yielding syntheses of enantioenriched (-)-kainic acid are presented. Both routes feature a Pd-catalyzed Zn-ene cyclization that proceeds with complete diastereoselectivity. The key step can be carried out on a multigram scale, and the overall yields are among the highest to date for this marine alkaloid.

  提出了两种简明的，高产的对映体富集的（-）-海藻酸的合成方法。两种路线均具有Pd催化的Zn-烯环化反应，并具有完全的非对映选择性。关键步骤可以在数克范围内进行，该海洋生物碱的总产量是迄今为止最高的。
• Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid by (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Deprotonation−Cycloalkylation
  作者：M. Montserrat Martinez、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/ol0485666

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We report a new enantioselective synthesis of (-)-alpha-kainic acid from d-serine methyl ester hydrochloride, based on a (-)-sparteine-mediated asymmetric deprotonation of an intermediate carbamate that, by stereospecific anti S(N)'S(E)' intramolecular cycloalkylation, leads to the pyrrolidine ring precursor of (-)-alpha-kainic acid, in high yield and diastereoselectivity. The

  [反应：参见正文]我们报道了一种新的对映选择性合成，它由d-丝氨酸甲酯盐酸盐合成（-）-α-海藻酸，其基于（-）-天冬氨酸介导的中间体氨基甲酸酯的不对称去质子化，通过立体定向抗S（N）'S（E）'分子内环烷基化以高收率和非对映选择性导致（-）-α-海藻酸的吡咯烷环前体。通过三个步骤将中间体吡咯烷进一步转化为（-）-α-海藻酸。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MCCAULEY JOHN A.

  公开号：US20140200197A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药物可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发病非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选配其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Beaulieu Christian

  公开号：US09315475B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。