allyl [(2S,5R)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate | 1258937-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl [(2S,5R)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2S,5R)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 1258937-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: FKYRPPKUAKSDSI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl [(2S,5R)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 allyl [(3R,6S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-2,5-dioxopiperazin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  包含新型双功能整合素配体的双功能二酮哌嗪支架的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8

  DOI：

  10.1002/chem.201200457
• 作为产物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl [(2S,5R)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  包含新型双功能整合素配体的双功能二酮哌嗪支架的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8

  DOI：

  10.1002/chem.201200457

文献信息

• Selective O-acylation of unprotected N-benzylserine methyl ester and O,N-acyl transfer in the formation of cyclo[Asp-Ser] diketopiperazines
  作者：Mattia Marchini、Michele Mingozzi、Raffaele Colombo、Cesare Gennari、Marco Durini、Umberto Piarulli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.007

  日期：2010.12

  The synthesis of two diastereomeric cyclo[Asp-N-Bn-Ser] diketopiperazines (2a and 2b) was investigated Initial formation of the Boc-aspartyl-N-benzyl serine isopeptide methyl esters (4a and 4b) was observed which derive from the selective O-acylation of unprotected (S)- or (R)-N-benzylserine This unexpected O-acylation is preferred over the formation of the tertiary amide and the resulting ester bond is stable in solution to O N-acyl transfer The O N-acyl migration is then triggered by cleavage of the Boc protecting group and treatment with base which also promotes immediate cyclization to the diketopiperazines (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved