5-乙酰氧基柠檬醛 | 130817-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-乙酰氧基柠檬醛
• 英文名称: 5-Acetoxycitral
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethyl-1-oxoocta-2,6-dien-4-yl] acetate
• CAS: 130817-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YQMIYTCZFFRXPO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基柠檬醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基香叶醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-乙酰氧基柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性异戊烯基阴离子转移：在（-）-Rosiridol的总合成中的应用。

  摘要：

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z

文献信息

• IRIYE, RYOZO;UNO, TSUYOSHI;OHWA, IKUO;KONISHI, ASAKO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1841-1843
  作者：IRIYE, RYOZO、UNO, TSUYOSHI、OHWA, IKUO、KONISHI, ASAKO

  DOI：——

  日期：——
• Iriye, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2775 - 2776
  作者：Iriye, Ryozo

  DOI：——

  日期：——
• Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843
  作者：Iriye, Ryozo、Uno, Tsuyoshi、Ohwa, Ikuo、Konishi, Asako

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Enantioselective Prenyl Anion Transfer: Application to the Total Synthesis of (−)-Rosiridol
  作者：Bor-Cherng Hong、Jang-Hsing Hong、Yann-Chien Tsai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z

  日期：1998.3.2

  At elevated temperature (refluxing THF) prenyl anion adds regio- and enantioselectively to aldehyde 1 when a chiral, borneol-derived ligand is present. This reaction is the key stepin the first total synthesis of the monoterpene (-)-rosiridol (retrosynthesis is shown on the right). In addition, the absolute configuration of this natural product has been assigned conclusively. M=Zn, R=tBuMe2 Si.

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。