3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃 | 15186-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
• 中文别名: 玫瑰呋喃
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)furan
• 英文别名: 3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)furan；3-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)furan；rosefuran；3-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-furan；3-methyl-2-[3-methyl-but-2-en-1-yl]-furan；rose furan；Furan, 3-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 15186-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UTSGPHXOHJSDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.9089 g/cm3(Temp: 30 °C)
• LogP：
  3.93
• 物理描述：
  Colourless liquid; Caramel aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.473-1.479
• 保留指数：
  1079;1087;1090;1099

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dihydrorosefuran
  参考文献：
  名称：

  Volatile constituents of Clausena willdenovii: Structures of the furanoterpenes α-clausenan, diclausenan A and diclausenan B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80339-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基柠檬醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A new and efficient synthesis of rosefuran. A general synthesis of furans by palladium-catalysed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1039/a701988b

  日期：——

  (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol, readily available from (Z)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol, undergoes cycloisomerization in the presence of catalytic amounts of K 2 PdI 4 to give rosefuran in high yield.

  (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-4-炔-1-醇，可由(Z)-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇制备得到，在少量K2PdI4催化下经历环异构化反应，高产率地生成玫瑰呋喃。
• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。