N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine | 144127-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
• 英文别名: N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-ethynyl-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine；phenyl 10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethynyl-2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 144127-55-9；144154-94-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 489.687
• InChiKey: CLLBHRQNZTWQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 128.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022