N-MOM-7-bromoisatin | 496789-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-MOM-7-bromoisatin
• 英文别名: 1H-Indole-2,3-dione, 7-bromo-1-(methoxymethyl)-；7-bromo-1-(methoxymethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 496789-40-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: FAIMCTQBADHECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-MOM-7-bromoisatin 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-(1H-9-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-(Me)4-uronium PF₆ 、 lithium acetate 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 环氧氯丙烷 、 间苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成重氮酰胺A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3495::aid-anie3495>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-iodo-1-(methoxymethyl)-1H-indole 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以27.2 g的产率得到N-MOM-7-bromoisatin
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center
  作者：Cheng-Kang Mai、Matthew F. Sammons、Tarek Sammakia

  DOI：10.1002/anie.200906318

  日期：2010.3.22

  Protecting groups are overrated! A formal total synthesis of diazonamide A is described. The key step in this synthesis is an intramolecular SNAr reaction between an oxindole and a bromooxazole. Interestingly, this reaction proceeds best using the mild base Na2CO3, and with no protecting groups on the oxindole nitrogen atom or phenol groups of the cyclization precursor.

  保护团体被高估了！描述了重氮酰胺 A 的正式全合成。该合成的关键步骤是羟吲哚和溴恶唑之间的分子内 S N Ar 反应。有趣的是，该反应最好使用弱碱 Na 2 CO 3 进行，并且环化前体的羟吲哚氮原子或酚基团上没有保护基团。
• An Expedient Formal Total Synthesis of (−)-Diazonamide A via a Powerful, Stereoselective <i>O</i>-Aryl to <i>C</i>-Aryl Migration To Form the C10 Quaternary Center
  作者：Chi-Ming Cheung、Frederick W. Goldberg、Philip Magnus、Claire J. Russell、Rachel Turnbull、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ja0744448

  日期：2007.10.1

  During the course of studies on the synthesis of diazonamide A 1, an unusual O-aryl into C-aryl rearrangement was discovered that allows partial control of the absolute stereochemistry of the C-10 quaternary stereogenic center. Treatment of 30 with TBAF/THF gave the O-tyrosine ethers 31 and 32 (1:1), which on heating each separately in chloroform at reflux rearranged to 33 and 34 in ratios of 84:16

  在对重氮酰胺 A 1 合成的研究过程中，发现了一种不寻常的 O-芳基转化为 C-芳基的重排，它可以部分控制 C-10 四元立体中心的绝对立体化学。用 TBAF/THF 处理 30 得到 O-酪氨酸醚 31 和 32 (1:1)，它们在氯仿中分别加热回流时分别重排为 33 和 34，比例分别为 84:16 和 56:44。这对应于正确的 C-10 立体异构体 33 的 70% 产率和错误的 C-10 立体异构体 34 的 30% 产率。通过同质子化和平衡将 34 转化为 33 的尝试未成功。通过将 33 转化为 37，这是 Nicolaou 等人首次合成重氮酰胺 A 中的高级中间体，从而确认了重排的立体化学结果。
• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。
• Total Synthesis of Diazonamide A
  作者：K. C. Nicolaou、Marco Bella、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3495::aid-anie3495>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.16