(3'aS,6'aS,10'R,10'aS)-10'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,7'-3a,4,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran]-3'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3'aS,6'aS,10'R,10'aS)-10'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,7'-3a,4,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran]-3'-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: DSABFFHCSWDBKS-IPJQOSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'aS,10'R,10'aS)-10'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,7'-3a,4,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran]-3'-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.92h， 生成 (1S,5S,7S,8R,11R,15S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-(phenylmethoxymethyl)-14-trimethylsilyloxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-13-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.96h， 生成 (3'aS,6'aS,10'R,10'aS)-10'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,7'-3a,4,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。
• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。