(3'R)-(1'''E)-5-(Buta-1''',3'''dien-1'''-yl)-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 193481-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3'R)-(1'''E)-5-(Buta-1''',3'''dien-1'''-yl)-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-[(1R)-3-[5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-1-hydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 193481-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: GJEIAIYVYUNHAY-HZRUHFOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R)-(1'''E)-5-(Buta-1''',3'''dien-1'''-yl)-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 197.92h， 生成 (2aR,2a1S,3S,4aS,7aS,10aR)-10a-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,10a-hexahydro-1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  (3'R)-5-{3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-(2'''-hydroxybut-3'''-en-1'''-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 (3'R)-(1'''E)-5-(Buta-1''',3'''dien-1'''-yl)-5-{3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]-3'-hydroxypropyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。
• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。