φ-Berberin | 19716-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: φ-Berberin
• 英文别名: Benzo(g)-1,3-benzodioxolo(5,6-a)quinolizinium, 5,6-dihydro-10,11-dimethoxy-；17,18-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,13,15,17,19-octaene
• CAS: 19716-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄
• 分子量: 336.367
• InChiKey: KAYNFWSKMHSNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 sodium formate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 φ-Berberin
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• [EN] CODRUG THAT DISINTEGRATES IN INTESTINE, PREPARATION THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] CO-MÉDICAMENT SE DÉSINTÉGRANT DANS L'INTESTIN, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类肠道裂解型共药及其制备和用途
  申请人：ENNOVABIO ZHEJIANG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022012693A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  本发明涉及一类肠道裂解型共药（Codrug）及其制备和用途，具体地，本发明提供了一种如式I所示的共药化合物。本发明还提供了使用这类化合物治疗胃肠道自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症的方法；以及用于制备这类化合物的方法和中间物。
• Agents for treating neurodegenerative diseases
  申请人：Stockwell R. Brent

  公开号：US20070078144A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compounds effective in preventing neuronal cell death, which may be used in the treatment of neurodegenerative diseases. It is based, at least in part, on the discovery that particular compounds were effective in preventing neuronal death in model systems of Huntington's Disease.
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。