8-benzoyl-2-[(E)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 58523-30-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-benzoyl-2-[(E)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 58523-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.4
• InChiKey: SLYDIPAXCVVRNY-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0-126.9℃
• 沸点：
  751.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(10mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Pseurotin A 是几丁质合成酶 (chitin synthase) 的竞争性抑制剂和神经发生剂，来自曲霉和其他真菌的次级代谢产物。它还能抑制 IgE 的产生 (IC50=3.6 μM)，并具有抗肿瘤活性。

体外研究

Pseurotin A 在 HepG2 细胞中抑制 PCSK9 表达，IC50 值为 1.2 μM。在 BT-474 和 T47D BC 细胞系中，Pseurotin A（25-100 μM；72 小时）以剂量依赖性方式显著抑制 PCSK9 水平。同时，Pseurotin A 在相同条件下以剂量依赖性方式增加 LDLR 水平。

此外，在激素依赖性 BC 细胞中，Pseurotin A（40-200 μM；24-72 小时）表现出抗增殖活性：

细胞系	BT-474 细胞, T47D 细胞
浓度	40-200 μM
孵育时间	24-72 小时
结果	在时间和剂量依赖性方式下对 BT-474 和 T47D BC 细胞的生长表现出弱但逐渐减弱的抑制作用。IC50 值随时间逐步降低（分别从 260.83 μM 减少到 93.64 μM，267.84 μM 减少到 113.08 μM）。

体内研究

Pseurotin A 在动物模型中表现出抗肿瘤活性（10 mg/kg；口服；每周 7 次，共 30 天）。

动物模型	HFD 饲喂的无胸腺裸鼠 (携带 BT-474 肿瘤细胞异种移植模式)
剂量	10 mg/kg
给药方式	口服；每周 7 次，共 30 天
结果	显著抑制了 BT474 肿瘤的生长。