3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propene | 82659-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propene
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-propene；3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)prop-1-ene；3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)prop-1-ene；(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 82659-57-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: ADTMAXUMXUHSAE-DUQWPARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propene 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aR,8S,8aR)-2-[(2R,3S,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-8-chloro-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成的JK / LM环模型的Prymnesins，从红潮藻Prymnesium parvum分离出的强溶血性和鱼腥毒素多环醚：确认K / L环连接点的相对构型

  摘要：

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  β-C-半乳糖基 d- 和 l-丙氨酸的合成†‡

  摘要：

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26078f

文献信息

• Synthesis of C-Linked Glycopyranosyl Serines via a Chiral Glycine Enolate Equivalent
  作者：Ernest G. Nolen、Micah M. Watts、Daniel J. Fowler

  DOI：10.1021/ol026839w

  日期：2002.10.1

  require the conversion of the allyl C-glycopyranosides into their iodoethyl derivatives, which then undergo substitution with the Williams' chiral glycine enolate equivalent. Deprotection and acetylation affords Boc-protected amino acids for peptide synthesis.

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。
• Short, stereoselective synthesis of C-glycosyl asparagines via an olefin cross-metathesis
  作者：Ernest G Nolen、Adam J Kurish、Kelli A Wong、Michael D Orlando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00350-2

  日期：2003.3

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was employed for the cross metathesis between α- and β-C-allyl glycosides and suitably protected l-vinyl glycines to furnish olefinic products in 57–94% yields. Hydrogenation afforded the C-glycosyl asparagines in high yield.

  Grubbs第二代钌催化剂用于α-和β- C-烯丙基糖苷与适当保护的1-乙烯基甘氨酸之间的交叉复分解，以57-94％的收率提供烯烃产品。氢化以高收率提供了C-糖基天冬酰胺。
• Synthesis of<i>C</i>-Butenyl Linked Disaccharides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Chang-Ching Lin、Thangaiah Subramanian、Tzu-Sui Hsu、Gang-Ting Fan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.200100010

  日期：2001.2

  Several C-butenyl linked disaccharides were pre pared in high yields by olefin cross-metathesis.

  通过烯烃交叉复分解以高产率制备了几种C-丁烯基连接的二糖。
• Substrate-directed asymmetric induction in the rhodium catalyzed hydroformylation of C-allyl-sugars: The influence of the glycoside-moiety on the selectivity of the reaction
  作者：Raffaello Lazzaroni、Silvia Rocchiccioli、Anna Iuliano、Laura Cipolla

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.008

  日期：2006.9

  depending on the starting alkene. The results obtained have allowed us to study the influence of the different structural features of the sugar moiety on the regio- and diastereoselectivity of the hydroformylation reaction.

  在低温下将α-和β-C-烯丙基半乳糖吡喃糖苷1c和1d，α-C-烯丙基吡喃葡萄糖苷1e和α-C-烯丙基呋喃呋喃糖苷1f加氢甲酰化，得到线性和支链醛的区域异构体和非对映异构体比例的混合物，取决于起始烯烃。获得的结果使我们能够研究糖部分的不同结构特征对加氢甲酰化反应的区域和非对映选择性的影响。
• Adaptable Synthesis of <i>C</i>-Glycosidic Multivalent Carbohydrates and Succinamide-Linked Derivatization
  作者：Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/ol102310x

  日期：2010.11.19

  A modular approach to the synthesis of trivalent C-glycosidic carbohydrates is described. The approach is illustrated employing carboxylate-terminated C-glycosidic D-mannose, D-glucose, and D-galactose derivatives with different length C1-linked spacer units and also core units with different length linker units attached. The central core scaffold is additionally functionalized via a succinamide-based, conjugatable linker unit, exemplified in an extended multivalent derivative [31] and a pyrene-bearing fluorsecent-labeled tris-C-mannosyl conjugate [33].