(3R,6E,8R,10E)-3,7,8-trimethyl-5-methylidene-11-phenyl-8-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienenitrile | 866148-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6E,8R,10E)-3,7,8-trimethyl-5-methylidene-11-phenyl-8-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienenitrile
• CAS: 866148-36-9
• 化学式: C₂₇H₄₁NOSi
• 分子量: 423.714
• InChiKey: YAPZQNKZZXALFA-RPOXWCOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E,8R,10E)-3,7,8-trimethyl-5-methylidene-11-phenyl-8-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienenitrile 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (E)-(3R,8R,10S,13R,14S,15R,17R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7,8,15-tetramethyl-5-methylene-12-oxo-8,14,17-tris-triethylsilanyloxy-octadec-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,6E,8R,10E)-3,7,8-trimethyl-5-methylidene-11-phenyl-8-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e

文献信息

• Total Synthesis of Cytotoxic Macrolide Amphidinolide B₁ and the Proposed Structure of Amphidinolide B₂
  作者：Liang Lu、Wei Zhang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja803012n

  日期：2008.6.1

  The first enantioselective total syntheses of cytotoxic macrolide amphidinolide B, and the proposed structure for amphidinolide B-2 have been accomplished. Key features of the syntheses include a diastereoselective aldol condensation, a spontaneous Wadsworth-Emmons `macrocyclization and a directed epoxidation/elimination sequence.
• Synthetic Studies toward Amphidinolide B₁:  Synthesis of the C₉−C₂₆ Fragment
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol051544e

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C9-C26 portion of amphidinolide B1 is described. A Fleming allylation followed by elimination was employed for the construction of the C13-C15 diene portion. Sharpless asymmetric dihydroxylation was utilized for regioselective functionalization of a styrene-derived alkene, in the presence of the C13-C15 diene functionality. A highly diastereoselective aldol

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。