4-Azido-3-((E)-3-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzoic acid ethyl ester | 134721-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Azido-3-((E)-3-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 134721-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: MZSCYNMQEBQETL-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-3-((E)-3-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzoic acid ethyl ester 在 四乙基氯化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2S*,3R*)-3-chloro-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-6-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-Azido-3-((E)-3-methoxycarbonyl-6,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6

文献信息

• Synthetic studies on virantmycin. 1. Total synthesis of (±)-virantmycin and determination of its relative stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00609-6

  日期：1996.8

  a ring inversion occurs in their piperidine ring system and determined the relative stereochemistry by capturing each half-chair conformer as cyclic carbamates 26 and 27, respectively. Utilizing this protocol total syntheses of (±)-1 and its diastereomer (±)-2 have been accomplished and the relative stereochemistry of virantmycin has been established as shown in 1.

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。