4-Azido-3-(2-oxo-ethyl)-benzoic acid ethyl ester | 134721-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-3-(2-oxo-ethyl)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 134721-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: PIQUKPZFWFRRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-3-(2-oxo-ethyl)-benzoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Azido-3-(2,3-dihydroxy-propyl)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Azido-3-(2-oxo-ethyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6