5-氟尿嘧啶核苷 | 316-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氟尿嘧啶核苷
• 中文别名: 5-氟尿嘧啶1Β-D-呋喃核糖苷；5-氟尿苷
• 英文名称: 5-fluorouridine
• 英文别名: fluorouridine；1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-FUrd；FUrd；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 316-46-1
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• mdl: MFCD00036832
• 分子量: 262.195
• InChiKey: FHIDNBAQOFJWCA-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 比旋光度：
  17 º (c=2, water 25 ºC)
• 密度：
  1.4200 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（最高 50 mg/ml）、水（最高 50 mg/ml）或乙醇（加热最高 6 mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YU8050000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

5-氟尿啶（5-Fluorouridine）是5-氟尿嘧啶（5-fluorouracil）的代谢物，具有抗癌活性。研究显示，5-氟尿啶能够抑制人结肠癌细胞中rRNA的合成，并对L1210细胞表现出细胞毒性作用，其IC50值为2 nM。

用途

5-氟尿啶常作为抗肿瘤药物DFUR和FUDR生产的中间体，同时也广泛应用于基因工程和生化试剂等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 E-pyrimidine nucleoside phosphorylase-0002 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  核苷磷解的热力学反应控制

  摘要：

  核苷类似物代表一类用于癌症和抗病毒治疗的重要药物。核苷磷酸化酶（NPases）催化核苷的磷酸分解，被广泛用于戊糖-1-磷酸和核苷类似物的合成，而这是常规合成方法难以获得的。但是，对于绝大多数的核苷，已经观察到在NPase催化的反应中，没有实现原料的转化，或者没有实现原料的不完全转化。对于某些底物，已表明这些反应是遵守质量作用定律的可逆平衡反应。在这笔捐款中，我们广泛地证明了核苷磷酸解是一种热力学控制的吸热反应，该反应进行到由磷酸解的底物特异性平衡常数所决定的反应平衡，而与所使用的NPase的类型或数量无关，如几个示例所示。此外，我们探索了核苷磷解平衡状态的温度依赖性，并提供了24个核苷的表观转化反应焓和表观转化反应熵，证实了这些转化是热力学控制的吸热反应。该数据可以计算吉布斯自由能，从而可以计算在任何给定反应温度下磷解的平衡常数。全面的，我们的研究表明，嘧啶核苷通常比嘌呤核苷更容易发生磷解

  DOI：

  10.1002/adsc.201901230
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 以46.6%的产率得到5-氟尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 5-fluorouracil and its derivatives

  摘要：

  生产5-氟尿嘧啶及其衍生物的方法包括在水性介质中将具有以下结构的胞嘧啶化合物：##STR1## 其中R是氢原子或糖苷基与氟或氟磺酸氟酸酯（FOSO.sub.2 F）反应，以得到相应的具有以下结构的5-氟尿嘧啶化合物：##STR2## 其中R如上所定义。

  公开号：

  US04122251A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 5-氟尿嘧啶核苷 、 吡啶 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 羟基甲酸酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  Method of treating cancer with homo-oligonuleotides of 5-FU

  摘要：

  同型寡核苷酸5-氟尿嘧啶和5-氟脱氧尿嘧啶（FrU.sub.n和FdU.sub.n，n = 寡聚物长度）被合成并用作聚合物药物输送系统，用于生产FdUMP，该物质是嘧啶酸合酶（TS）的有效抑制剂，是癌症化疗中的重要靶点。公开了制备和利用该组分的方法。

  公开号：

  US05614505A1

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法